Vraag 19Goede wijn
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bekijk in genipine het deel dat bij een ester hoort, want daar begint de terugredenering.
- Bij verestering reageert een zuur met een alcohol, en daarbij ontstaat een ester en water.
- Splits de ester in gedachten op in het zuurdeel en het alcoholdeel.
- Teken het alcoholdeel met alle atomen en bindingen, en controleer of het klopt met de ester.
Hier verliezen leerlingen punten
- Teken alle atomen en bindingen van de alcohol, want een onvolledige structuurformule levert geen punten op.
- Let erop dat je de alcohol tekent en niet het zuurdeel, want alleen het alcoholdeel wordt gevraagd.
- Geef niet alleen een naam of molecuulformule, omdat er om een structuurformule wordt gevraagd.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Wijn kan bederven doordat stoffen in de wijn door micro-organismen worden omgezet. Wijn kan bijvoorbeeld zuur gaan smaken doordat azijnzuurbacteriën, die in wijn aanwezig zijn, ethanol omzetten tot azijnzuur ( C H O ). De reactie die daarbij optreedt, is een redoxreactie 2 4 2 waarbij ethanol als reductor reageert.
Aan wijn wordt vaak ‘sulfiet’ toegevoegd, waarmee onder meer oxidatie, kleur en bacteriegroei tijdens het maken van de wijn worden beïnvloed. De naam sulfiet wordt gebruikt om een aantal zwavelhoudende verbindingen aan te duiden. De toegestane hoeveelheid sulfiet in wijn is wettelijk geregeld. Een witte wijn bijvoorbeeld, mag maximaal 200 mg sulfiet per liter bevatten.
Omdat sulfiet in verband wordt gebracht met gezondheidsklachten, worden alternatieven onderzocht. Een van deze alternatieven is het gebruik van chitosan. Chitosan is een vaste stof die wordt gemaakt door een reactie van chitine met natronloog. In figuur 1 op de volgende bladzijde is de structuurformule van een fragment chitine (fragment-a) en een mogelijke structuurformule van een fragment chitosan (fragment-b) weergegeven. Bij de reactie van chitine met natronloog worden acetaationen ( CH COO – ) 3 afgesplitst, waarbij NH - groepen worden gevormd. De 2 reactieomstandigheden bepalen het aantal acetaationen dat van de chitinemoleculen wordt afgesplitst, en daarmee het gemiddelde aantal NH -groepen dat per molecuul chitosan wordt gevormd. 2 figuur 1 fragment-a (chitine) fragment-b (chitosan) De reactie waarbij het fragment chitine (fragment-a) met natronloog wordt omgezet tot het fragment chitosan (fragment-b), kan schematisch worden weergegeven als: fragment-a + … X → fragment-b + … CH COO – 3 Deze vergelijking is nog onvolledig: twee coëfficiënten en één formule (X) ontbreken.
Als de reactie wordt stopgezet zijn nog niet alle mogelijke NH -groepen 2 gevormd.
Wijn bestaat voornamelijk uit water, en heeft een pH van ongeveer 3,5.
Bij een pH van 3,5 worden de NH -groepen in de moleculen chitosan 2 omgezet tot NH + -groepen. Door de 3 vorming van NH + -groepen wordt 3 chitosan oplosbaar in wijn. Om te voorkomen dat het oplost in wijn, wordt chitosan vooraf behandeld met genipine. De structuurformule van genipine is hiernaast weergegeven. Genipine is een ester.
Geef de structuurformule van de alcohol waaruit door verestering genipine kan worden gevormd.