Vraag 7Bacteriën maken aniline uit suiker
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bij deze vraag helpt de tabel, want die geeft gegevens over beide stoffen.
- Vraag jezelf af welk gegeven uit de tabel verschilt tussen aniline en dodecaan-1-ol.
- Denk na over welke scheidingsmethode bij zo'n verschil past.
- Leg uit waarom dat verschil de scheiding in S3 mogelijk maakt.
Hier verliezen leerlingen punten
- Een scheidingsmethode noemen zonder uitleg levert niet alle punten op.
- Vergeet niet om in je uitleg beide stoffen en hun gegevens uit de tabel te noemen.
- Een conclusie die niet volgt uit je uitleg kost punten, dus houd je redenering samenhangend.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Aniline ( C H NH ) is een grondstof voor onder andere schuimrubber. 6 5 2 In 2022 werd 9,4 miljoen ton aniline geproduceerd. Het meest gebruikte proces voor de productie van aniline is het nitrobenzeenproces. Het nitrobenzeenproces verloopt in twee stappen: Stap 1: Benzeen ( C H ) reageert met geconcentreerd salpeterzuur tot 6 6 nitrobenzeen ( C H NO ) en water. Als katalysator wordt 6 5 2 geconcentreerd zwavelzuur gebruikt. C H + HNO → C H NO + H O (reactie 1) 6 6 3 6 5 2 2 Stap 2: Nitrobenzeen wordt met behulp van waterstof omgezet tot aniline en water. Dit gebeurt bij een temperatuur van 200 °C tot 300 °C in aanwezigheid van een tweede katalysator. C H NO + 3 H → C H NH + 2 H O (reactie 2) 6 5 2 2 6 5 2 2 Het hele proces kan met één vergelijking worden weergegeven.
Het nitrobenzeenproces is niet “groen” te noemen. Gebruik van de stof benzeen past niet bij uitgangspunt 7 van de groene chemie, omdat benzeen een bestanddeel is van aardolie. Gebruik van geconcentreerd salpeterzuur past niet bij uitgangspunt 12 van de groene chemie.
In Duitsland heeft Covestro een fabriek gebouwd die gebruik maakt van genetisch aangepaste bacteriën voor de productie van aniline. Figuur 1a toont een onvolledig blokschema voor deze fabriek. In een reactor die bacteriën bevat (R1), wordt een oplossing van onder andere glucose en ammoniumchloride ( NH Cl ) ingevoerd als voedingsstof voor de bacteriën. 4 Bacteriën zetten deze stoffen om tot anthraniline (figuur 1b). figuur 1 Na een bepaalde tijd zijn de voedingsstoffen omgezet en wordt de inhoud van de reactor gefiltreerd (S1). Het residu bestaat uit bacteriën die kunnen worden hergebruikt. Omdat de bacteriën zich vermenigvuldigen, wordt een deel hiervan afgevoerd. In het filtraat zijn onder andere water, anthraniline en wateroplosbare bijproducten aanwezig. De pH van het filtraat is 7,5 . Bij deze pH hebben moleculen anthraniline een H + -ion afgestaan.
Het filtraat wordt geleid naar een tweede reactor (R2). Bij een temperatuur van 160 °C wordt anthraniline volledig omgezet tot aniline en koolstofdioxide. In R2 wordt koolstofdioxide afgescheiden van het mengsel van water, aniline en wateroplosbare bijproducten. Vervolgens wordt aniline in scheidingsruimte 2 (S2) gescheiden van de rest van het reactiemengsel door middel van extractie met dodecaan-1-ol. De extractie in S2 wordt uitgevoerd met dodecaan-1-ol, omdat aniline hierin beter oplost dan in water. In figuur 2 is schematisch weergegeven hoe twee moleculen dodecaan-1-ol een anilinemolecuul omringen. figuur 2 Tussen moleculen aniline en dodecaan-1-ol zijn verschillende bindingstypen aanwezig.
Omdat water en dodecaan-1-ol niet mengen, ontstaan in S2 twee vloeistoflagen. De vloeistoflaag met daarin dodecaan-1-ol vormt hierbij de bovenste laag.
De vloeistoflaag met dodecaan-1-ol en aniline wordt in S2 afgescheiden van de laag met water en de wateroplosbare bijproducten. De laag met dodecaan-1-ol en aniline wordt gescheiden in scheidingsruimte 3 (S3). Dodecaan-1-ol wordt hergebruikt. In de tabel is informatie opgenomen over aniline en dodecaan-1-ol. tabel stof structuurformule kookpunt (°C) aniline 184 dodecaan-1-ol 259
Leg uit welke scheidingsmethode kan worden toegepast om dodecaan-1-ol en aniline te scheiden in S3.