Vraag 12Zijde verven

Zijderupsen spinnen een cocon van zijdevezels waarin ze verpoppen. Deze vezels worden al eeuwen gebruikt om er kleding van te produceren. In de zijdevezels zijn twee soorten eiwitten aanwezig: sericine en fibroïne. De sericine vormt de buitenste laag van de vezels. Bij de productie van zijdegaren voor kleding wordt de sericine voor een groot deel verwijderd. De fibroïne komt voor in de vorm van vezels die niet alleen zacht maar ook sterk zijn. Een aantal structuurkenmerken van fibroïne-vezels is in figuur 1 weergegeven. figuur 1 1.1 gebieden met gestapelde bèta-platen 1.2 heen en weer slingerende eiwitketen in één bèta-plaat restgroepen Ala (boven vlak) restgroepen Gly (onder vlak) In figuur 1.1 is te zien dat in fibroïne ongeordende stukken eiwitketen worden afgewisseld met sterk geordende gebieden. In de geordende gebieden zijn telkens ongeveer tien β -platen op elkaar gestapeld. De primaire structuur van de eiwitketen in een β -plaat in fibroïne kan vereenvoudigd worden weergegeven als ~ ( Gly – Ala ) n ~ . In figuur 1.2 is schematisch met streepjes en bolletjes weergegeven dat de restgroepen van Ala zich steeds aan de ene zijde van een β -plaat bevinden, terwijl de restgroepen van Gly zich aan de andere zijde bevinden. Uit figuur 1.2 is op te maken dat de eiwitketen heen en weer slingert in een β -plaat. De C=O groepen en de N–H groepen van de aminozuureenheden in de eiwitketen liggen tegenover elkaar. Deze groepen vormen uitsluitend in het vlak van de β -plaat waterstofbruggen. Op de uitwerkbijlage is een fragment van een β -plaat onvolledig weergegeven. De eiwitketen in het fragment begint linksboven. Met zijn bindingen aangegeven die omhoog wijzen en met zijn bindingen aangegeven die naar beneden wijzen. Onder het fragment is schematisch ruimtelijk weergegeven hoe de eiwitketen op en neer gaat in een β -plaat.

Binnen de fibroïne-vezels zijn de ongeordende stukken eiwitketen gemakkelijk te vervormen. Hiermee kunnen de elastische eigenschappen van zijde worden verklaard. De geordende gebieden vertonen daarentegen een grote weerstand tegen vervormen. Dit kan worden verklaard door de sterke vanderwaalsbinding die tussen de β -platen heerst.

Uit metingen blijkt dat de β -platen in de geordende gebieden een regelmatige tussenafstand van afwisselend 0,35 nm en 0,57 nm vertonen. Dat er tussen de β -platen twee verschillende tussenafstanden bestaan, komt door de manier waarop de β -platen zijn gestapeld.

Zijde verven is erg milieubelastend, omdat veel water wordt verbruikt dat na gebruik vervuild is met resten van de kleurstoffen. Een groep Indiase onderzoekers heeft onderzocht of het mogelijk is de zijderupsen gekleurde zijde te laten produceren door hun voedsel te besprenkelen met kleurstoffen. De gekozen kleurstoffen behoren tot de zogeheten azoverbindingen. In azoverbindingen komt het structuurelement R–N=N–R voor. Hierbij staat R voor een fenylgroep. Azoverbindingen kunnen zowel in een cis - als in een trans -vorm voorkomen.

Geef de Lewisstructuren van de cis- en de trans -vorm van een azoverbinding en leg uit waarom van een azoverbinding zowel een cis- als een trans -vorm voorkomt. Gebruik R–N=N–R als notatie voor een azoverbinding.