Vraag 4Mauveïne
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Reken eerst per beginstof uit hoeveel mol je hebt, met volume, dichtheid en molaire massa.
- Kijk bij de molverhoudingen in de reactie welke beginstof het eerst op raakt.
- Reken de hoeveelheid van die stof om naar gram mauveïne B2 via de molverhouding.
- Zet het berekende aantal gram af tegen de 12 mg die de onderzoekers werkelijk kregen.
Hier verliezen leerlingen punten
- Laat de eenheden zien, want microliters moet eerst naar milliliters voordat je rekent.
- Schrijf je tussenstappen uit, want bij een rekenvraag krijg je anders minder punten.
- Reken bij de vergelijking niet met het volume van alle drie de stoffen samen, maar per stof apart.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
In 1856 probeerde William Perkin kinine, een medicijn tegen malaria, te synthetiseren. Hij verkreeg geen kinine maar een mengsel met een paarse kleur. In de reactie was een paarse kleurstof gevormd, die later geschikt bleek om textiel te verven. Perkin noemde deze stof mauveïne en deze toevallige ontdekking werd een mijlpaal in de geschiedenis van de textielverf. In 1994 onderzocht men de samenstelling van de paarse kleurstof uit verschillende historische textielmonsters. De kleurstof bleek een mengsel te zijn van verwante verbindingen, waaronder mauveïne A, B, B2 en C. Perkins gebruikte voor de synthese drie organische beginstoffen en een oxidator. Hieronder zijn de structuurformules van de organische beginstoffen weergegeven. aniline o-toluïdine p-toluïdine NH 2 NH 2 NH 2 H 3 C CH 3 Op de uitwerkbijlage is de structuurformule van mauveïne B weergegeven. In de structuur van mauveïne B is de oorspronkelijke structuur van de drie organische beginstoffen te herkennen.
In het onderzoek van de monsters mauveïne is gebruikgemaakt van chromatografie. De onderzoekers gebruikten daarbij een hydrofobe stationaire fase en methanol als mobiele fase. De structuurformules van de drie stoffen die het meest in het paarse mengsel aanwezig zijn, zijn hieronder weergegeven. CH 3 CH 3 H 3 C N H 3 C N H 3 C N H 2 N N NH H 2 N N NH H 2 N N NH mauveïne A CH 3 mauveïne B CH 3 mauveïne C CH 3 CH 3
Van het mengsel van mauveïnes van Perkin is een massaspectrum gemaakt. Met de gebruikte techniek zagen de onderzoekers alleen de pieken van de molecuulionen van de mauveïnes. De gegevens van de mauveïnes A, B en C afkomstig uit het massaspectrum zijn in onderstaande tabel gegeven. tabel A B C m/z -waarde 390 405 420 intensiteit 94 100 77
De onderzoekers hebben mauveïne B2, een isomeer van mauveïne B, op microschaal gesynthetiseerd. Een molecuul mauveïne B2 wordt gevormd uit één molecuul aniline, één molecuul o-toluïdine en twee moleculen p-toluïdine. Zij hebben hiertoe 60 μL aniline, 60 μL o-toluïdine en 120 μL p-toluïdine laten reageren. Ze verkregen 12 mg mauveïne B2. –1 De molaire massa van mauveïne B2 is 406 g mol .
Bereken het rendement van deze synthese. Maak onder andere gebruik van de volgende gegevens: aniline o-toluïdine p-toluïdine –1 dichtheid (g mL ) 1,022 1,01 1,05 –1 molaire massa (g mol ) 93,1 107 107