Vraag 19Diesel uit houtafval

Bij de verwerking van hout tot bijvoorbeeld papier komt veel afvalwater vrij. In een onderzoek is gekeken of het mogelijk is om op industriële schaal dieselachtige koolwaterstoffen te produceren op basis van dit afvalwater. Afvalwater van de papierindustrie bevat een hoog gehalte xylose-oligomeren. Een xylose-oligomeer is een sacharide met de formule H–(C H O ) –OH met 3 ≤ n ≤ 20 . 5 8 4 n Xylose ( C H O ) kan worden voorgesteld als een eenheid ( α )D-glucose, 5 10 5 waarbij de CH -OH -groep op C- atoom nummer 5 is vervangen door een 2 H- atoom. In een xylose-oligomeer zijn de xylose-eenheden aan elkaar verbonden door middel van de OH- groepen aan de C -atomen met nummers 1 en 4.

De onderzoekers hebben op basis van het onderzoek een productieproces ontworpen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 19 is het vereenvoudigde blokschema voor dit proces onvolledig weergegeven. Het proces start met de volledige hydrolyse van de xylose-oligomeren tot xylose. Hiertoe worden in reactor 1 (R1) zoutzuur en een oplossing van xylose-oligomeren geleid. Beide oplossingen worden zo gedoseerd, dat aan het begin van de reacties het gehalte xylose-oligomeren 2,1 massa% is. Er is dan 3,1 mol HCl aanwezig per mol xylose-eenheden.

Aan het mengsel wordt tevens THF toegevoegd. O H C CH De structuurformule van THF is hiernaast weergegeven. 2 2 Omdat de oplosbaarheid van THF in water laag is, H 2 C CH 2 ontstaan in R1 twee vloeistoflagen. THF

In R1 verloopt ook de omzetting van xylose tot furfural H en bijproducten. De structuurformule van furfural is O C HC C O hiernaast weergegeven. HC CH In R1 ontstaat 1 mol furfural uit 1 mol xylose. Het gevormde furfural lost op in de THF-laag, waardoor furfural volgreacties van furfural met water worden beperkt. Na afloop van de reacties wordt natriumchloride toegevoegd aan het reactiemengsel. Hierdoor wordt THF volledig onoplosbaar in water en kan in scheidingsruimte 1 (S1) de THF-laag volledig worden gescheiden van de waterlaag. De waterlaag met daarin zoutzuur, natriumchloride en bijproducten wordt opgeslagen. De THF-laag met daarin alleen furfural wordt doorgevoerd naar reactor 2 (R2). In R2 wordt aan het mengsel dat afkomstig is uit S1 één mol propanon per twee mol furfural toegevoegd en een overmaat natronloog. In R2 worden furfural en propanon volledig omgezet tot stof A. De vergelijking voor deze omzetting is hieronder weergegeven. O H O H O O C O C C C O HC C H C HC C C C C CH 2 H 3 C CH 3 2 H 2 O HC CH HC CH H H HC CH furfural propanon stof A De vorming van stof A verloopt via een aantal tussenstappen. Twee stappen uit het reactiemechanisme zijn op de uitwerkbijlage weergegeven. In stap 2 wordt stof B gevormd. Hierbij neemt een OH – -ion eerst een H + -ion op van het organische deeltje dat in het kader is weergegeven. Het OH – -ion treedt in stap 2 op als katalysator.

In scheidingsruimte 2 (S2) wordt de THF-laag met daarin uitsluitend stof A volledig afgescheiden van de vloeistoflaag met daarin het natronloog. Omdat het natronloog geen organische stoffen bevat, kan het worden hergebruikt in het proces. Om de reactie in R2 telkens onder gelijke omstandigheden te laten verlopen, moet het natronloog in een ruimte Z worden bewerkt voordat het wordt teruggevoerd in R2.

Het mengsel van THF en stof A wordt doorgevoerd naar reactor 3 (R3). In R3 reageert stof A volledig met waterstof tot tridecaan ( C H ) en 13 28 water. Het ontstane tridecaan is onvertakt. Het mengsel afkomstig uit R3 wordt ten slotte in scheidingsruimte 3 (S3) gescheiden in drie stromen: tridecaan, water en THF. Het tridecaan kan worden gebruikt als toevoeging aan diesel of een andere brandstof.

Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet. − Noteer ontbrekende pijlen en stoffen bij de pijlen. Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen. − Wanneer bij een stofstroom al stofnamen zijn vermeld, hoeft niets te worden aangegeven.