Vraag 23Marquis-reagens voor alkaloïden

De politie controleert regelmatig op bezit van harddrugs. Voor een snelle test is onder andere het Marquis-reagens ontwikkeld. Aan een zakje van dit reagens voegt men wat van het te onderzoeken monster toe. Als het monster drugs bevat, ontstaat een kenmerkende kleur. Het Marquis-reagens wordt bereid door oplossingen van zwavelzuur en methanal te mengen in de volumeverhouding 20 : 1,0. In de tabel staan enkele gegevens van de gebruikte oplossingen. tabel gehalte dichtheid (massa%) (g mL –1 ) zwavelzuur-oplossing 98 1,84 methanal-oplossing 37 1,09

Marquis-reagens wordt voornamelijk gebruikt om alkaloïden van elkaar te onderscheiden. Veel alkaloïden zijn afgeleid van een aminozuur. In de figuur zijn drie alkaloïden weergegeven die zijn ontstaan uit het aminozuur tyrosine. De oorspronkelijke structuur van tyrosine is nog in de drie structuren te herkennen. figuur Op de uitwerkbijlage is de structuurformule van morfine nogmaals weergegeven.

In alle alkaloïden zijn stikstofatomen aanwezig. Als zo’n stikstofatoom een niet-bindend elektronenpaar heeft, kan het atoom een H + -ion binden waardoor het alkaloïde als base kan reageren.

Heroïne en morfine geven beide met Marquis-reagens een paars-violette kleur. Om toch onderscheid te kunnen maken tussen deze twee stoffen, voert men nog een ander experiment uit. Er treedt nu een reactie op, waarbij in moleculen van beide stoffen het H- atoom op C 1 wordt vervangen door een NO -groep. Morfine geeft nu 2 een oranje kleur en heroïne een gele kleur. De oorzaak van dit kleurverschil wordt toegeschreven aan het optreden van een intramoleculaire interactie die bij morfine wel en bij heroïne niet optreedt. Deze interactie kan worden opgevat als een waterstofbrug waarbij een O -atoom van de NO - groep is betrokken. 2 Op de uitwerkbijlage is een deel van het molecuul van de omgezette morfine weergegeven. Hierbij zijn de bindende elektronenparen in de NO - groep onvolledig weergegeven. 2

Voer op de uitwerkbijlage de volgende opdrachten uit: − Geef de bindende elektronenparen in de NO - groep weer. 2 − Geef de formele en partiële lading(en) aan. − Geef de waterstofbrug weer met een stippellijn.