Vraag 21Doerian, een delicatesse?

Doerian is een vrucht met een kenmerkende geur. De een houdt ervan terwijl de ander de geur weerzinwekkend vindt. Uit onderzoek is gebleken dat in doerians vooral twee verbindingen geurbepalend zijn: ESET en EMB. Als een van beide verbindingen ontbreekt, is de kenmerkende doerian-geur er niet. De structuurformules van deze verbindingen zijn weergegeven in figuur 1. figuur 1 Gebleken is dat van ESET twee stereo-isomeren voorkomen in doerians.

Uit eerder onderzoek was de aanwezigheid van een groot aantal stoffen in doerians al bekend. Om de gehaltes van deze stoffen te kunnen bepalen, zijn van deze stoffen analoga gemaakt. Dit zijn stoffen waarbij in de moleculen een of meer atomen zijn vervangen door bijvoorbeeld 2 H en 13 C . In ESET werden twee 12 C- atomen vervangen door 13 C -atomen. De gevormde stof wordt in het vervolg aangeduid met ESET-13. ESET-13 werd gemaakt door gebruik te maken van ethanal, waarin twee 13 C- atomen aanwezig zijn. In figuur 2 zijn de hierbij verlopende reacties weergegeven. figuur 2 In stap 2 wordt uitsluitend deeltje X gevormd. Het mechanisme van de reactie in stap 2 is op de uitwerkbijlage onvolledig weergegeven.

Maak op de uitwerkbijlage het mechanisme van de reactie in stap 2 compleet. − Geef rechts van de pijl de structuurformule van deeltje X. − Geef in alle deeltjes de niet-bindende elektronenparen aan. − Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens deze reactie. − Geef formele ladingen weer wanneer die voorkomen.