Vraag 23Doerian, een delicatesse?

Doerian is een vrucht met een kenmerkende geur. De een houdt ervan terwijl de ander de geur weerzinwekkend vindt. Uit onderzoek is gebleken dat in doerians vooral twee verbindingen geurbepalend zijn: ESET en EMB. Als een van beide verbindingen ontbreekt, is de kenmerkende doerian-geur er niet. De structuurformules van deze verbindingen zijn weergegeven in figuur 1. figuur 1 Gebleken is dat van ESET twee stereo-isomeren voorkomen in doerians.

Uit eerder onderzoek was de aanwezigheid van een groot aantal stoffen in doerians al bekend. Om de gehaltes van deze stoffen te kunnen bepalen, zijn van deze stoffen analoga gemaakt. Dit zijn stoffen waarbij in de moleculen een of meer atomen zijn vervangen door bijvoorbeeld 2 H en 13 C . In ESET werden twee 12 C- atomen vervangen door 13 C -atomen. De gevormde stof wordt in het vervolg aangeduid met ESET-13. ESET-13 werd gemaakt door gebruik te maken van ethanal, waarin twee 13 C- atomen aanwezig zijn. In figuur 2 zijn de hierbij verlopende reacties weergegeven. figuur 2 In stap 2 wordt uitsluitend deeltje X gevormd. Het mechanisme van de reactie in stap 2 is op de uitwerkbijlage onvolledig weergegeven.

Van de weergegeven omzettingen in figuur 2 is stap 2 de snelheidsbepalende stap. Van stap 2 en 3 zijn drie mogelijke energiediagrammen weergegeven in figuur 3. figuur 3

Na de reacties die zijn weergegeven in figuur 2, is uit het reactiemengsel een stof geïsoleerd met hetzelfde kookpunt als dat van ESET. Om te onderzoeken of deze stof inderdaad ESET-13 is, is van de stof een massaspectrum genomen. Bij de gebruikte techniek worden H + -ionen opgenomen, waarbij het molecuul-ion [ M–H] + wordt gevormd. Uit het molecuul-ion worden vervolgens fragmenten gevormd. In figuur 4 is het massaspectrum van ESET-13 weergegeven. figuur 4 De piek bij m/z = 91 kan worden verklaard uit het afsplitsen van een neutraal deeltje van het molecuul-ion.

Leg uit welk neutraal deeltje is afgesplitst.