Vraag 16Bacteriële polymeren

PHA is de verzamelnaam van polyesters die door bacteriën worden gevormd. Deze polyesters worden door de bacterie gebruikt als reservestof. In de bacterie worden eerst allerlei voedingsstoffen omgezet tot een groep stoffen, hier aangeduid met HA. In de eerste stap van de productie van PHA wordt een molecuul van een HA gekoppeld aan het S -atoom van de biologische hulpstof ‘co-enzym-A’ ( H-S -CoA). Het gevormde HA- S -CoA wordt vervolgens onder invloed van het enzym PHA-synthase omgezet tot een polyester. Beide stappen van dit proces zijn in figuur 1 weergegeven. figuur 1 In de structuur van een molecuul van een HA kan onder andere de groep R variëren. Hierdoor kunnen vele soorten PHA worden gevormd. De systematische naam van een polyester zoals PHA wordt gevormd door ‘poly-’ gevolgd door de systematische naam van het monomeer.

Bij de vorming van PHA door PHA-syntase wordt telkens een nieuwe eenheid HA gekoppeld aan het zich vormende polymeer. Het blijkt dat hierbij een molecuul HA- S -CoA op een specifieke manier georiënteerd is in het enzym. Dit is op de uitwerkbijlage bij vraag 16 weergegeven. Deze oriëntatie wordt onder andere mogelijk doordat een atoomgroep van het HA- S -CoA een elektrostatische interactie heeft met de negatief geladen restgroep van een cysteïne-eenheid ~Cys – in de peptideketen van PHA-synthase.

De weergegeven oriëntatie is voorwaarde voor de nucleofiele aanval van ~Cys – op het molecuul HA- S -CoA. Hierbij wordt een eenheid HA gekoppeld aan de eiwitketen en komt een deeltje [ S -CoA] – vrij.

Maak op de uitwerkbijlage het mechanisme compleet. − Teken in de twee omkaderde delen de ontbrekende delen van de aminozuureenheden Phe en Cys – . − Teken alleen bij de reeds getekende atomen de niet-bindende elektronenparen. − Geef met pijlen weer hoe elektronenparen worden verplaatst tijdens deze reactie.