Vraag 21Ademtest voor leverziekte

Een leverziekte kan soms lang onopgemerkt blijven. Een goed functionerende lever breekt afvalstoffen uit bloed af, zodat de afvalstoffen kunnen worden uitgescheiden. Wanneer een lever slecht functioneert, worden sommige afvalstoffen niet meer goed afgebroken. Hierdoor kan de concentratie van deze afvalstoffen in de uitgeademde lucht van leverpatiënten hoger worden. Een groep onderzoekers doet onderzoek naar een ademtest waarmee vroegtijdig een leverziekte kan worden opgespoord. Van vijf stoffen is de concentratie gemeten in de uitgeademde lucht van twee groepen personen: − een groep leverpatiënten die op de wachtlijst staan voor een levertransplantatie; − een controlegroep van gezonde vrijwilligers. De resultaten van de metingen zijn in de figuur weergegeven. figuur Op basis van deze gegevens concludeerden de onderzoekers dat een concentratiebepaling van limoneen kan worden gebruikt voor deze ademtest.

Bij de metingen werd onder andere gebruikgemaakt van ‘proton transfer massaspectrometrie’. Bij deze techniek treedt de ionisatie in de gasfase op door botsingen van H O + -ionen met moleculen R van vluchtige 3 organische verbindingen. De ionisatie kan als volgt worden voorgesteld: H O + (g) + R (g) → H O (g) + R H + (g) 3 2 Als in een molecuul R een zuurstofatoom voorkomt, bindt in deze reactie het waterstofion aan het zuurstofatoom. Wanneer pentaan-2-on een waterstofion bindt, is mesomerie mogelijk in het gevormde molecuulion. Bij een van de grensstructuren van [pentaan- 2-on– H ] + voldoet een atoom niet aan de octetregel.

Voer de volgende opdrachten uit: − Teken de twee grensstructuren van [pentaan-2-on– H ] + . − Geef formele ladingen aan.