Vraag 4Dioxines en PCB’s
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bekijk eerst welke atomen het fragmention nog bevat nadat COCl is afgesplitst.
- Tel hoeveel chlooratomen er dan nog in het ion zitten, want chloor bepaalt hier het patroon van de pieken.
- Denk na over welke isotopen chloor heeft en welke combinaties daarvan in zo'n ion mogelijk zijn.
Hier verliezen leerlingen punten
- Een uitleg die alleen zegt dat chloor twee isotopen heeft, is niet compleet, want je moet laten zien hoe de pieken ontstaan.
- Let op dat je het fragmention bespreekt en niet het molecuulion, want bij m/z = 257 gaat het om het fragment.
- Schrijf de combinaties niet alleen op, maar leg uit waarom verschillende combinaties dezelfde massa-overeenkomst hebben of juist verschillen.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Dioxines en PCB’s zijn zeer giftige chloorbevattende stoffen die zich gemakkelijk ophopen in vetweefsel. Onder de term dioxines vallen twee groepen stoffen: PC-DD’s en PC-DF’s. In figuur 1 is de basisstructuur van de PC-DD’s, PC-DF’s en PCB’s weergegeven. figuur 1 In elke weergegeven structuur kunnen een of meer waterstofatomen zijn vervangen door chlooratomen. In de afkortingen wordt daarom PC (polychloor) gebruikt.
In 1976 kwam in Seveso in Italië door een fout in de productie van 2,4,5-trichloorfenol een grote hoeveelheid 2,3,7,8-tetrachloor-DD vrij. Deze stof is de giftigste dioxine. Men heeft ontdekt dat de toxische werking hiervan mede wordt veroorzaakt door de platte vorm van de moleculen. In figuur 2 zijn de structuurformules van twee PCB’s weergegeven. Een molecuul PCB-126 kan ook een platte vorm aannemen, wat mede verklaart waarom deze stof een vergelijkbare toxische werking heeft als 2,3,7,8-tetrachloor-DD. PCB-54 heeft deze toxische werking niet.
Dioxines ontstaan bij verbrandingsreacties, zowel in verbrandingsovens als bij natuurlijke branden. Eenmaal in het milieu terechtgekomen, hopen dioxines zich op in het vetweefsel van onder andere paling. Omdat paling wordt geconsumeerd, wordt regelmatig onderzocht of in paling dioxines aanwezig zijn. Hiertoe worden monsters van palingen genomen, waarna met massaspectrometrie wordt bepaald welke stoffen in de monsters aanwezig zijn. In figuur 3 is het massaspectrum van zuiver 2,3,7,8-tetrachloor-DD vereenvoudigd weergegeven. figuur 3 De bundel van vijf pieken vanaf m/z = 320 is afkomstig van het molecuulion. De formule van het molecuulion is C H O Cl + . 12 4 2 4
In het massaspectrum zijn drie samenhangende piekenbundels te zien. Vanaf m/z = 320 zijn er vijf pieken van het molecuulion, vanaf m/z = 257 vier pieken van één fragmention en vanaf m/z = 194 drie pieken van één volgend fragmention. De piekenbundels ontstaan doordat telkens een fragment COCl afsplitst.
Leg uit dat de piekenbundel bij m/z = 257 vier pieken bevat. Neem aan dat van alle isotopen van C , H en O alleen de meest voorkomende isotopen in het ion aanwezig zijn.