Vraag 10Gifblaar
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- In de tekst staat welke stof de plaats van ethaanzuur inneemt, dus begin daar.
- Bekijk in figuur 2 welke groepen het molecuul al heeft en welke erbij komen.
- Bij fluorcitroenzuur kijk je naar de molecuulformule uit de opdracht en naar Binas-tabel 68C.
- Teken de structuurformule en controleer of het aantal atomen van elke soort klopt.
Hier verliezen leerlingen punten
- Een structuurformule moet alle bindingen tonen, ook de bindingen met waterstofatomen.
- Controleer bij je tekening of het aantal atomen van elke soort overeenkomt met de gegeven molecuulformule.
- Gebruik de aanduiding uit de opdracht voor het co-enzym, zodat duidelijk is welk deel van het molecuul het is.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
In Zuid-Afrika groeit de gifblaar, een plant die giftig is figuur 1 voor veel dieren. In 1944 slaagde de Zuid-Afrikaanse onderzoeker Marais erin de gifstof uit deze plant te isoleren: fluorethaanzuur (zie figuur 1). Om de molecuulformule van de gifstof te bepalen, gebruikte Marais onder andere een element-analyse. Bij een van de proeven werd hiervoor het fluorethaanzuur met behulp van een calciumhydroxide-oplossing omgezet tot de geconjugeerde base fluorethanoaat. Bij indampen ontstond hieruit calciumfluorethanoaat.
Marais bepaalde ook de LD -waarde van fluorethaanzuur bij konijnen 50 door ze gedroogde bladeren van de gifblaar te voeren. De LD -waarde is de dosis waarbij 50% van de dieren die eraan zijn 50 blootgesteld, sterft. Deze dosis bedroeg 0,40 mg fluorethaanzuur per kg lichaamsgewicht. Het blad van de gifblaar bevat gemiddeld 90 µg F per g gedroogd blad. Dit fluor is uitsluitend aanwezig in fluorethaanzuur.
De Engelse onderzoeker R.A. Peters heeft rond 1950 baanbrekend onderzoek gedaan naar de biochemische werking van fluorethaanzuur. Hij ontdekte dat de citroenzuurcyclus niet meer functioneert in cellen waaraan fluorethaanzuur is toegevoegd. In figuur 2 is een gedeelte van de gewone citroenzuurcyclus schematisch weergegeven. figuur 2 Acetyl –S– CoA is ontstaan door een condensatiereactie van co-enzym A ( HS –CoA) met ethaanzuur. Een SH -groep van co-enzym A wordt hierbij omgezet tot een zogeheten thio-estergroep. Een thio-estergroep is vergelijkbaar met een gewone estergroep, waarin het enkelgebonden O -atoom is vervangen door een S -atoom. Peters ontdekte dat fluorethaanzuur de plaats inneemt van ethaanzuur in de citroenzuurcyclus, waardoor fluoracetyl –S– CoA wordt gevormd. In de volgende stap van de citroenzuurcyclus wordt fluoracetyl –S– CoA door het enzym citraat-synthase met oxaalazijnzuur omgezet tot fluorcitroenzuur ( C H FO ). 6 7 7
Voer de volgende opdrachten uit: − Geef de structuurformule van fluoracetyl –S– CoA. Gebruik hierbij de aanduiding –S– CoA. − Geef de structuurformule van fluorcitroenzuur. Gebruik hierbij Binas-tabel 68C of ScienceData-tabel 13.9.e.