Vraag 25De productie van propeenoxide
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bekijk eerst in figuur 3 hoe propaan-1,2-diol aan propeenoxide koppelt.
- Bedenk welke atomen in het monomeer blijven zitten en welke bij de koppeling veranderen.
- Teken drie monomeereenheden achter elkaar en let op hoe ze op elkaar aansluiten.
- Zet bij het fragment de breuklijnen aan begin en eind, zodat duidelijk is dat het een deel van een langere keten is.
Hier verliezen leerlingen punten
- Je tekent een fragment met maar één of twee monomeereenheden, terwijl de vraag om drie vraagt.
- Je vergeet waar de methylgroepen in het monomeer zitten en zet ze op de verkeerde plek in de keten.
- Je tekent het begin en einde van het fragment zonder duidelijke breuklijnen, zodat niet duidelijk is dat het een deel van een polymeer is.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Propeenoxide (figuur 1) wordt onder andere gebruikt als grondstof voor de productie van koelmiddelen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 24 is het blokschema van een veelgebruikte productiemethode van propeenoxide onvolledig weergegeven. De productie start in reactor 1 (R1) met de reactie van 2-methylpropaan met lucht. Hierbij wordt de stof MPHO gevormd. In figuur 2 is een deel van het mechanisme van deze reactie weergegeven. figuur 2 In het mechanisme komt het MPO-radicaal voor. De structuurformule van dit deeltje is niet weergegeven in figuur 2.
In R1 wordt behalve MPHO ook 2-methylpropaan-2-ol gevormd. Tevens ontstaan hier de belangrijkste nevenproducten propanon en water. Het reactiemengsel afkomstig uit R1 bevat geen zuurstof meer. Het mengsel wordt in scheidingsruimte 1 (S1) gedestilleerd. De gasstroom die S1 verlaat, bevat stikstof, propanon en 2-methylpropaan. De andere stroom is vloeibaar en bevat MPHO, 2-methylpropaan-2-ol en water. Het kookpunt van MPHO is hoger dan dat van 2-methylpropaan-2-ol.
De gasstroom vanuit S1 met stikstof, propanon en 2-methylpropaan wordt naar een koeler geleid. Het propanon wordt vanuit de koeler afgevoerd als afval. De rest van de gasstroom wordt van de koeler teruggevoerd naar R1. Het is noodzakelijk om een deel van de gasstroom die van de koeler naar R1 gaat, af te voeren als afvalstroom.
De vloeistofstroom afkomstig uit S1 wordt doorgevoerd naar reactor 2 (R2). In R2 wordt propeen toegevoegd. MPHO en propeen worden in R2 volledig omgezet tot propeenoxide en (extra) 2-methylpropaan-2-ol (vanaf nu 2-MP-ol). De totaalreactie van het proces in R1 en R2 is hieronder gegeven. totaalreactie C H + O + C H → C H O + C H O 3 6 2 4 10 3 6 4 10 propeen 2-methylpropaan propeenoxide 2-MP-ol De grondstoffen zijn in dit proces zo gekozen, dat niet alleen propeenoxide maar ook het bijproduct 2-MP-ol kan worden verkocht. Bij de gelijktijdige vorming van 1,0·10 3 mol propeenoxide en 1,0·10 3 mol 2-MP-ol ontstaat 7,80 kg afval. Dit afval bestaat uit de afvalstroom vanuit de koeler en vervuild proceswater.
Water, 2-MP-ol en propeenoxide afkomstig uit R2 zijn volledig mengbaar. In scheidingsruimte 2 (S2) worden deze stoffen door gefractioneerde destillatie gescheiden in drie afzonderlijke stromen. Dat propeenoxide volledig mengbaar is met water, kan onder andere worden verklaard uit de afwijkende bindingshoeken rondom het O -atoom.
In het blokschema ontbreken S2 en enkele stofstromen.
Het eindproduct propeenoxide kan vervolgens worden omgezet tot het polymeer PPG. Een keten van PPG wordt in enkele stappen gevormd: stap 1 reactie van propeenoxide met water tot propaan-1,2-diol stap 2 reactie van propaan-1,2-diol met n moleculen propeenoxide stap 3 terminatie Het mechanisme van stap 2 is in figuur 3 weergegeven. figuur 3
Teken de structuurformule van een fragment uit het midden van een molecuul van het ontstane polymeer. Dit gedeelte moet zijn ontstaan uit drie moleculen propeenoxide.