Vraag 16Croda

Het bedrijf Croda laat zien dat duurzaamheid, innovatie en economische doelen uitstekend samen kunnen gaan: tekstfragment 1 Croda uit Gouda splitst oliën en vetten en maakt er glycerol en vetzuren 2 van. Van de onverzadigde vetzuren kan Croda monomeren maken voor 3 specifieke polymeren en coatings. Natuurlijke vetzuren hebben één 4 carboxylgroep aan het uiteinde van het molecuul. Samen met het bedrijf 5 Umicore ontwikkelde Croda een uniek katalytisch proces om ook aan het 6 andere uiteinde een carboxylgroep te krijgen. De basis voor deze 7 technologie is de alkeenmetathese-reactie, een vinding waarvoor in 2005 8 de Nobelprijs voor de chemie werd uitgereikt. Erik Philipse van Croda zegt 9 erover: “De vetzuren die wij uit natuurlijke oliën en reststromen isoleren 10 hebben veel dubbele bindingen. Die binding breken wij via 11 alkeenmetathese met behulp van een katalysator, die we steeds 12 terugwinnen in een energiezuinig proces met hoge selectiviteit. Daarna 13 zetten we de beide stukken van verschillende vetzuren weer aan elkaar 14 en beschikken dan over onverzadigde vetzuren met twee 15 carboxylgroepen. Deze dubbelfunctionele vetzuren zijn vervolgens zeer 16 goed te gebruiken als building blocks voor veel soorten polymeren, zoals 17 polyesters en polyamides.” Met deze technologie maakt Croda een 18 reuzenstap in de ontwikkeling van nieuwe biobased bouwstenen en 19 daarmee op de markt voor groene chemische producten. naar: Naar groene chemie en groene materialen Een voorbeeld van een onverzadigd vetzuur (regel 2) is hieronder in een vereenvoudigde structuurformule weergegeven: O H O C C 17 H 33

Het ‘splitsen’ (regels 1 en 2) kan gebeuren door het vet te laten reageren met water.

Alkeenmetathese (regel 11) is een gekatalyseerde reactie die plaatsvindt tussen twee onverzadigde koolstofverbindingen. In deze reactie worden twee dubbele bindingen verbroken en twee nieuwe dubbele bindingen gevormd. Er is sprake van zelfmetathese wanneer als beginstof slechts één soort koolstofverbinding reageert. Het proces van zelfmetathese is in figuur 1 schematisch weergegeven. R1 en R2 stellen verschillende restgroepen voor. figuur 1 H H H H R1 C C R2 R1 C C R2 + + R1 C C R2 R1 C C R2 H H H H Bij de zelfmetathese van oliezuur (Binas-tabel 67G2 of ScienceData-tabel 13.2g) ontstaat octadec-9-eendizuur (zie figuur 2) en één andere stof (stof X). Ook uit andere vetzuren kan, door zelfmetathese, octadec-9-eendizuur ontstaan. In de uitwerkbijlage zijn de structuurformules van een aantal vetzuren weergegeven. figuur 2 H O C (CH 2 ) 7 C O H O C (CH 2 ) 7 C O H H

Octadec-9-eendizuur is een hoogwaardig tussenproduct in de polymeerindustrie. Het kan bijvoorbeeld via polycondensatie reageren tot het copolymeer dat is weergegeven in figuur 3. Dit copolymeer speelt een belangrijke rol bij de productie van bijvoorbeeld polyurethanen, die onder meer worden gebruikt in autolakken. figuur 3 O O H O ( C (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 C O (CH 2 ) 2 O ( n H

In het tekstfragment wordt een aantal aspecten van het productieproces bij Croda genoemd die vergeleken kunnen worden met de uitgangspunten van de groene chemie.

Noem twee van dergelijke aspecten uit het tekstfragment met het corresponderende regelnummer, en vermeld het bijbehorende uitgangspunt van de groene chemie. Maak hierbij gebruik van Binas-tabel 97F of ScienceData-tabel 38.6. Noteer je antwoord als volgt: − aspect 1 uit tekst : … regelnummer: … uitgangspunt groene chemie: … − aspect 2 uit tekst : … regelnummer: … uitgangspunt groene chemie: …