Vraag 18Chemie in olieverf
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Olieverf is een vloeibaar mengsel van kleurpigmenten en een olie, meestal lijnzaadolie. Lijnzaadolie bestaat uit triglyceriden. Triglyceriden zijn tri-esters van glycerol en vetzuren. In figuur 1a is de structuurformule weergegeven van een triglyceridemolecuul dat in lijnzaadolie voorkomt. In figuur 1b is een triglyceridemolecuul schematisch weergegeven. figuur 1 O H C O C C H 2 17 33 O H C C O C H 29 17 O H C O C C H 2 17 29 1a 1b De triglyceriden in lijnzaadolie bevatten veel C=C -bindingen.
In het verleden werd in gele olieverf het kleurpigment Pb O gebruikt. Nadat de 3 4 gele olieverf op het doek is aangebracht, treden verschillende soorten reacties op waardoor de olieverf langzaam hard wordt. In deze opgave worden drie soorten reacties besproken, die in willekeurige volgorde kunnen plaatsvinden: reactie 1: vorming van crosslinks reactie 2: hydrolyse van triglyceriden reactie 3: reactie van Pb O met vetzuren 3 4 Bij reactie 1 reageren de CH -groepen náást de C=C -bindingen in 2 triglyceridemoleculen met zuurstofmoleculen uit de lucht. Hierbij worden crosslinks tussen triglyceridemoleculen gevormd, zoals schematisch is weergegeven in figuur 2 op de volgende bladzijde. figuur 2 Legenda crosslink triglyceridemolecuul + zuurstof
Bij reactie 2 worden sommige estergroepen van de verschillende triglyceridemoleculen gehydrolyseerd. Hierbij ontstaan onder andere vetzuurmoleculen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 17 is de vergelijking van een hydrolysereactie in olieverf onvolledig weergegeven. Bij deze hydrolyse wordt uitsluitend het vetzuur palmitinezuur afgesplitst. Het triglyceridemolecuul op de uitwerkbijlage is een ander molecuul dan in figuur 1a.
De vetzuurmoleculen die bij reactie 2 door de hydrolyse van triglyceriden zijn afgesplitst, reageren met het pigment Pb O volgens reactie 3, die hieronder 3 4 onvolledig is weergegeven: 8 R -COOH + Pb O → 8 R -COO – + … Pb … + … Pb … + 4 H O (reactie 3) 3 4 2 De vetzuurmoleculen en de zuurrestionen zijn in bovenstaande vergelijking weergegeven met de formules R- COOH en R- COO – . Hierbij stelt R een willekeurig koolwaterstofgedeelte voor.
Leg uit dat reactie 3 een zuur-basereactie is. Geef hierbij aan welk deeltje als zuur en welk deeltje als base reageert.