Vraag 20Chemie in olieverf
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Zoek in figuur 3 welke deeltjes het cijfer 1 en het cijfer 2 verbinden.
- Bepaal of die deeltjes atomen zijn of geladen ionen.
- Gebruik de tekst over de loodionen en de R-COO⁻-ionen om te zien hoe de deeltjes elkaar vasthouden.
- Noteer per cijfer het bindingstype in de gevraagde vorm.
Hier verliezen leerlingen punten
- Bij deze vraag verlies je punten als je maar één van de twee bindingen benoemt, dus beantwoord beide cijfers.
- Let op de volgorde in het antwoord: bindingstype bij 1 eerst en bij 2 daarna, precies zoals gevraagd.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Olieverf is een vloeibaar mengsel van kleurpigmenten en een olie, meestal lijnzaadolie. Lijnzaadolie bestaat uit triglyceriden. Triglyceriden zijn tri-esters van glycerol en vetzuren. In figuur 1a is de structuurformule weergegeven van een triglyceridemolecuul dat in lijnzaadolie voorkomt. In figuur 1b is een triglyceridemolecuul schematisch weergegeven. figuur 1 O H C O C C H 2 17 33 O H C C O C H 29 17 O H C O C C H 2 17 29 1a 1b De triglyceriden in lijnzaadolie bevatten veel C=C -bindingen.
In het verleden werd in gele olieverf het kleurpigment Pb O gebruikt. Nadat de 3 4 gele olieverf op het doek is aangebracht, treden verschillende soorten reacties op waardoor de olieverf langzaam hard wordt. In deze opgave worden drie soorten reacties besproken, die in willekeurige volgorde kunnen plaatsvinden: reactie 1: vorming van crosslinks reactie 2: hydrolyse van triglyceriden reactie 3: reactie van Pb O met vetzuren 3 4 Bij reactie 1 reageren de CH -groepen náást de C=C -bindingen in 2 triglyceridemoleculen met zuurstofmoleculen uit de lucht. Hierbij worden crosslinks tussen triglyceridemoleculen gevormd, zoals schematisch is weergegeven in figuur 2 op de volgende bladzijde. figuur 2 Legenda crosslink triglyceridemolecuul + zuurstof
Bij reactie 2 worden sommige estergroepen van de verschillende triglyceridemoleculen gehydrolyseerd. Hierbij ontstaan onder andere vetzuurmoleculen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 17 is de vergelijking van een hydrolysereactie in olieverf onvolledig weergegeven. Bij deze hydrolyse wordt uitsluitend het vetzuur palmitinezuur afgesplitst. Het triglyceridemolecuul op de uitwerkbijlage is een ander molecuul dan in figuur 1a.
De vetzuurmoleculen die bij reactie 2 door de hydrolyse van triglyceriden zijn afgesplitst, reageren met het pigment Pb O volgens reactie 3, die hieronder 3 4 onvolledig is weergegeven: 8 R -COOH + Pb O → 8 R -COO – + … Pb … + … Pb … + 4 H O (reactie 3) 3 4 2 De vetzuurmoleculen en de zuurrestionen zijn in bovenstaande vergelijking weergegeven met de formules R- COOH en R- COO – . Hierbij stelt R een willekeurig koolwaterstofgedeelte voor.
De eerder beschreven hydrolyse (reactie 2) en de vervolgreactie met Pb O 3 4 (reactie 3) kunnen ook optreden bij gecrosslinkte triglyceriden die zijn ontstaan door reactie 1. Het door hydrolyse afgesplitste vetzuurmolecuul is in dat geval via een crosslink verbonden met een ander triglyceride. Zo ontstaat er door reactie 3 een gecrosslinkt R- COO – -ion in plaats van een vrij R- COO – -ion. Zowel de vrije R- COO – -ionen als de gecrosslinkte R- COO – -ionen binden de loodionen. Door het binden met loodionen wordt de verflaag extra stevig. Het ontstane netwerk is in figuur 3 schematisch weergegeven. figuur 3 - 2 - Legenda - -crosslink 1 - R- COO ─ loodion
Geef aan welk bindingstype in figuur 3 is aangeduid met het cijfer 1 en welk bindingstype is aangeduid met het cijfer 2. Noteer je antwoord als volgt: bindingstype bij 1: … bindingstype bij 2: …