Stip
Zet me op de lijst

Vraag 21Chemie in olieverf

2 puntenDeeltjesmodellen
Olieverf is een vloeibaar mengsel van kleurpigmenten en een olie, meestal lijnzaadolie. Lijnzaadolie bestaat uit triglyceriden. Triglyceriden zijn tri-esters van glycerol en vetzuren. In figuur 1a is de structuurformule weergegeven van een triglyceridemolecuul dat in lijnzaadolie voorkomt. In figuur
In het verleden werd in gele olieverf het kleurpigment Pb O gebruikt. Nadat de 3 4 gele olieverf op het doek is aangebracht, treden verschillende soorten reacties op waardoor de olieverf langzaam hard wordt. In deze opgave worden drie soorten reacties besproken, die in willekeurige volgorde kunnen pIn het verleden werd in gele olieverf het kleurpigment Pb O gebruikt. Nadat de 3 4 gele olieverf op het doek is aangebracht, treden verschillende soorten reacties op waardoor de olieverf langzaam hard wordt. In deze opgave worden drie soorten reacties besproken, die in willekeurige volgorde kunnen p
Bij reactie 2 worden sommige estergroepen van de verschillende triglyceridemoleculen gehydrolyseerd. Hierbij ontstaan onder andere vetzuurmoleculen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 17 is de vergelijking van een hydrolysereactie in olieverf onvolledig weergegeven. Bij deze hydrolyse wordt uitsluitend
De vetzuurmoleculen die bij reactie 2 door de hydrolyse van triglyceriden zijn afgesplitst, reageren met het pigment Pb O volgens reactie 3, die hieronder 3 4 onvolledig is weergegeven: 8 R -COOH + Pb O → 8 R -COO – + … Pb … + … Pb … + 4 H O (reactie 3) 3 4 2 De vetzuurmoleculen en de zuurrestionen
De eerder beschreven hydrolyse (reactie 2) en de vervolgreactie met Pb O 3 4 (reactie 3) kunnen ook optreden bij gecrosslinkte triglyceriden die zijn ontstaan door reactie 1. Het door hydrolyse afgesplitste vetzuurmolecuul is in dat geval via een crosslink verbonden met een ander triglyceride. Zo on
Op sommige schilderijen zijn na honderden jaren de gele kleuren vervaagd doordat witte vlekjes zijn ontstaan op het oppervlak van deze schilderijen. Deze witte vlekjes bevatten voornamelijk verbindingen van loodionen met R- COO – -ionen die afkomstig zijn van verzadigde vetzuren uit de gebruikte oli
Voer de volgende opdrachten uit: – Geef een structuurkenmerk dat een onverzadigd vetzuur onderscheidt van een verzadigd vetzuur. – Licht toe, aan de hand van dit structuurkenmerk, dat R- COO – -ionen die afkomstig zijn van verzadigde vetzuren binnen de verf kunnen bewegen. Gebruik eventueel figuur 3
Foto van je antwoord

Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.

Hoe pak je dit aan?
  1. Denk na over de koolstofketen van een vetzuur en welke bindingen daarin kunnen voorkomen.
  2. Vergelijk een verzadigd vetzuur met een onverzadigd vetzuur op precies dat punt.
  3. In figuur 3 zie je welke verbindingen een R-COO⁻-ion met andere moleculen kan maken.
  4. Koppel tot slot die verbindingen aan de vraag of het ion zich vrij kan verplaatsen.

Hier verliezen leerlingen punten

  • Noem het kenmerk concreet, met de atoomgroep erbij, en niet alleen als algemene omschrijving.
  • Bij de toelichting ontbreekt vaak het verband, dus schrijf op waarom het ion daardoor kan bewegen.
  • Gebruik figuur 3 als steun, maar let op dat je de verbinding van het verzadigde ion goed beschrijft.
Bouw van vetzuren: verzadigd en onverzadigdCrosslinks en het netwerk in een verflaagBeweging van ionen in een verflaag

Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.

Hulp nodig?
De vraag als tekst

Olieverf is een vloeibaar mengsel van kleurpigmenten en een olie, meestal lijnzaadolie. Lijnzaadolie bestaat uit triglyceriden. Triglyceriden zijn tri-esters van glycerol en vetzuren. In figuur 1a is de structuurformule weergegeven van een triglyceridemolecuul dat in lijnzaadolie voorkomt. In figuur 1b is een triglyceridemolecuul schematisch weergegeven. figuur 1 O H C O C C H 2 17 33 O H C C O C H 29 17 O H C O C C H 2 17 29 1a 1b De triglyceriden in lijnzaadolie bevatten veel C=C -bindingen.

In het verleden werd in gele olieverf het kleurpigment Pb O gebruikt. Nadat de 3 4 gele olieverf op het doek is aangebracht, treden verschillende soorten reacties op waardoor de olieverf langzaam hard wordt. In deze opgave worden drie soorten reacties besproken, die in willekeurige volgorde kunnen plaatsvinden: reactie 1: vorming van crosslinks reactie 2: hydrolyse van triglyceriden reactie 3: reactie van Pb O met vetzuren 3 4 Bij reactie 1 reageren de CH -groepen náást de C=C -bindingen in 2 triglyceridemoleculen met zuurstofmoleculen uit de lucht. Hierbij worden crosslinks tussen triglyceridemoleculen gevormd, zoals schematisch is weergegeven in figuur 2 op de volgende bladzijde. figuur 2 Legenda crosslink triglyceridemolecuul + zuurstof

Bij reactie 2 worden sommige estergroepen van de verschillende triglyceridemoleculen gehydrolyseerd. Hierbij ontstaan onder andere vetzuurmoleculen. Op de uitwerkbijlage bij vraag 17 is de vergelijking van een hydrolysereactie in olieverf onvolledig weergegeven. Bij deze hydrolyse wordt uitsluitend het vetzuur palmitinezuur afgesplitst. Het triglyceridemolecuul op de uitwerkbijlage is een ander molecuul dan in figuur 1a.

De vetzuurmoleculen die bij reactie 2 door de hydrolyse van triglyceriden zijn afgesplitst, reageren met het pigment Pb O volgens reactie 3, die hieronder 3 4 onvolledig is weergegeven: 8 R -COOH + Pb O → 8 R -COO – + … Pb … + … Pb … + 4 H O (reactie 3) 3 4 2 De vetzuurmoleculen en de zuurrestionen zijn in bovenstaande vergelijking weergegeven met de formules R- COOH en R- COO – . Hierbij stelt R een willekeurig koolwaterstofgedeelte voor.

De eerder beschreven hydrolyse (reactie 2) en de vervolgreactie met Pb O 3 4 (reactie 3) kunnen ook optreden bij gecrosslinkte triglyceriden die zijn ontstaan door reactie 1. Het door hydrolyse afgesplitste vetzuurmolecuul is in dat geval via een crosslink verbonden met een ander triglyceride. Zo ontstaat er door reactie 3 een gecrosslinkt R- COO – -ion in plaats van een vrij R- COO – -ion. Zowel de vrije R- COO – -ionen als de gecrosslinkte R- COO – -ionen binden de loodionen. Door het binden met loodionen wordt de verflaag extra stevig. Het ontstane netwerk is in figuur 3 schematisch weergegeven. figuur 3 - 2 - Legenda - -crosslink 1 - R- COO ─ loodion

Op sommige schilderijen zijn na honderden jaren de gele kleuren vervaagd doordat witte vlekjes zijn ontstaan op het oppervlak van deze schilderijen. Deze witte vlekjes bevatten voornamelijk verbindingen van loodionen met R- COO – -ionen die afkomstig zijn van verzadigde vetzuren uit de gebruikte olie. De witte vlekjes zijn ontstaan doordat beide ionsoorten zich langzaam naar het oppervlak van de verflaag verplaatsten.

Voer de volgende opdrachten uit: – Geef een structuurkenmerk dat een onverzadigd vetzuur onderscheidt van een verzadigd vetzuur. – Licht toe, aan de hand van dit structuurkenmerk, dat R- COO – -ionen die afkomstig zijn van verzadigde vetzuren binnen de verf kunnen bewegen. Gebruik eventueel figuur 3.