Vraag 4Bacteriën maken aniline uit suiker
Uitwerkbijlage
Print de uitwerkbijlageDeze vraag beantwoord je op de uitwerkbijlage. Print hem en vul hem in, of neem de figuur over op papier. Stuur daarna een foto van wat je hebt ingevuld.
Schreef je op papier? Maak een foto van de ingevulde uitwerkbijlage. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bekijk eerst in de structuurformule van anthraniline welke atoomgroepen een H-atoom kunnen afstaan.
- Denk daarna na over wat een pH van 7,5 betekent voor zo'n groep, en of die groep zuur of basisch gedrag laat zien.
- Kies tot slot het ene H-atoom dat bij deze pH als H+-ion vrijkomt en omcirkel alleen dat atoom.
Hier verliezen leerlingen punten
- Omcirkel precies één H-atoom, want de vraag vraagt naar één specifiek atoom en niet naar een groep.
- Let erop dat je het H-atoom zelf omcirkelt en niet de hele atoomgroep of een ander atoom in de buurt.
- Controleer of je het juiste H-atoom in de figuur aanwijst, want de structuurformule kan meerdere H-atomen op dezelfde plek tonen.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Aniline ( C H NH ) is een grondstof voor onder andere schuimrubber. 6 5 2 In 2022 werd 9,4 miljoen ton aniline geproduceerd. Het meest gebruikte proces voor de productie van aniline is het nitrobenzeenproces. Het nitrobenzeenproces verloopt in twee stappen: Stap 1: Benzeen ( C H ) reageert met geconcentreerd salpeterzuur tot 6 6 nitrobenzeen ( C H NO ) en water. Als katalysator wordt 6 5 2 geconcentreerd zwavelzuur gebruikt. C H + HNO → C H NO + H O (reactie 1) 6 6 3 6 5 2 2 Stap 2: Nitrobenzeen wordt met behulp van waterstof omgezet tot aniline en water. Dit gebeurt bij een temperatuur van 200 °C tot 300 °C in aanwezigheid van een tweede katalysator. C H NO + 3 H → C H NH + 2 H O (reactie 2) 6 5 2 2 6 5 2 2 Het hele proces kan met één vergelijking worden weergegeven.
Het nitrobenzeenproces is niet “groen” te noemen. Gebruik van de stof benzeen past niet bij uitgangspunt 7 van de groene chemie, omdat benzeen een bestanddeel is van aardolie. Gebruik van geconcentreerd salpeterzuur past niet bij uitgangspunt 12 van de groene chemie.
In Duitsland heeft Covestro een fabriek gebouwd die gebruik maakt van genetisch aangepaste bacteriën voor de productie van aniline. Figuur 1a toont een onvolledig blokschema voor deze fabriek. In een reactor die bacteriën bevat (R1), wordt een oplossing van onder andere glucose en ammoniumchloride ( NH Cl ) ingevoerd als voedingsstof voor de bacteriën. 4 Bacteriën zetten deze stoffen om tot anthraniline (figuur 1b). figuur 1 Na een bepaalde tijd zijn de voedingsstoffen omgezet en wordt de inhoud van de reactor gefiltreerd (S1). Het residu bestaat uit bacteriën die kunnen worden hergebruikt. Omdat de bacteriën zich vermenigvuldigen, wordt een deel hiervan afgevoerd. In het filtraat zijn onder andere water, anthraniline en wateroplosbare bijproducten aanwezig. De pH van het filtraat is 7,5 . Bij deze pH hebben moleculen anthraniline een H + -ion afgestaan.
Omcirkel in de figuur op de uitwerkbijlage welk H -atoom van anthraniline als H + -ion is afgestaan bij pH = 7,5 .