Vraag 5Bacteriën maken aniline uit suiker
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bekijk figuur 2 en let op de stippellijnen tussen de twee moleculen.
- Bedenk welke groepen in aniline en in dodecaan-1-ol met elkaar in aanraking komen.
- Denk daarna aan de bindingen die je tussen moleculen kunt hebben, naast de atoombindingen binnen een molecuul.
- Noem van elk type binding de naam die bij deze vraag hoort.
Hier verliezen leerlingen punten
- Noem de twee bindingstypen tussen moleculen en niet de atoombinding binnen één molecuul.
- Schrijf de volledige naam van elk bindingstype op, niet alleen de afkorting of een vage omschrijving.
- Let op dat je beide bindingstypen noemt, want één juist type levert nog geen volledige score op.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Aniline ( C H NH ) is een grondstof voor onder andere schuimrubber. 6 5 2 In 2022 werd 9,4 miljoen ton aniline geproduceerd. Het meest gebruikte proces voor de productie van aniline is het nitrobenzeenproces. Het nitrobenzeenproces verloopt in twee stappen: Stap 1: Benzeen ( C H ) reageert met geconcentreerd salpeterzuur tot 6 6 nitrobenzeen ( C H NO ) en water. Als katalysator wordt 6 5 2 geconcentreerd zwavelzuur gebruikt. C H + HNO → C H NO + H O (reactie 1) 6 6 3 6 5 2 2 Stap 2: Nitrobenzeen wordt met behulp van waterstof omgezet tot aniline en water. Dit gebeurt bij een temperatuur van 200 °C tot 300 °C in aanwezigheid van een tweede katalysator. C H NO + 3 H → C H NH + 2 H O (reactie 2) 6 5 2 2 6 5 2 2 Het hele proces kan met één vergelijking worden weergegeven.
Het nitrobenzeenproces is niet “groen” te noemen. Gebruik van de stof benzeen past niet bij uitgangspunt 7 van de groene chemie, omdat benzeen een bestanddeel is van aardolie. Gebruik van geconcentreerd salpeterzuur past niet bij uitgangspunt 12 van de groene chemie.
In Duitsland heeft Covestro een fabriek gebouwd die gebruik maakt van genetisch aangepaste bacteriën voor de productie van aniline. Figuur 1a toont een onvolledig blokschema voor deze fabriek. In een reactor die bacteriën bevat (R1), wordt een oplossing van onder andere glucose en ammoniumchloride ( NH Cl ) ingevoerd als voedingsstof voor de bacteriën. 4 Bacteriën zetten deze stoffen om tot anthraniline (figuur 1b). figuur 1 Na een bepaalde tijd zijn de voedingsstoffen omgezet en wordt de inhoud van de reactor gefiltreerd (S1). Het residu bestaat uit bacteriën die kunnen worden hergebruikt. Omdat de bacteriën zich vermenigvuldigen, wordt een deel hiervan afgevoerd. In het filtraat zijn onder andere water, anthraniline en wateroplosbare bijproducten aanwezig. De pH van het filtraat is 7,5 . Bij deze pH hebben moleculen anthraniline een H + -ion afgestaan.
Het filtraat wordt geleid naar een tweede reactor (R2). Bij een temperatuur van 160 °C wordt anthraniline volledig omgezet tot aniline en koolstofdioxide. In R2 wordt koolstofdioxide afgescheiden van het mengsel van water, aniline en wateroplosbare bijproducten. Vervolgens wordt aniline in scheidingsruimte 2 (S2) gescheiden van de rest van het reactiemengsel door middel van extractie met dodecaan-1-ol. De extractie in S2 wordt uitgevoerd met dodecaan-1-ol, omdat aniline hierin beter oplost dan in water. In figuur 2 is schematisch weergegeven hoe twee moleculen dodecaan-1-ol een anilinemolecuul omringen. figuur 2 Tussen moleculen aniline en dodecaan-1-ol zijn verschillende bindingstypen aanwezig.
Geef de twee bindingstypen die aanwezig zijn tussen moleculen aniline en moleculen dodecaan-1-ol.