Vraag 18Ascorbinezuur

Vanaf het begin van de twintigste eeuw is geprobeerd om de structuur op te helderen van ascorbinezuur ( C H O ), bekend als vitamine C. 6 8 6 In 1932 werd de structuur van ascorbinezuur geheel opgehelderd. De structuurformule van ascorbinezuur is hiernaast weergegeven. Ascorbinezuur is een zwak zuur. Van andere stoffen was al bekend dat de zure eigenschap kan worden veroorzaakt door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep in het molecuul, maar ook door een zogeheten enolgroep. Een enolgroep is een C=C–OH groep. Om uitsluitsel te krijgen over de aanwezigheid van een carbonzuurgroep dan wel een enolgroep in het molecuul, voerde men de volgende twee reacties uit. 1 Reactie met diazomethaan. Diazomethaan zet OH groepen van uitsluitend carbonzuren en enolgroepen om tot O–CH groepen. Bij de reactie van ascorbinezuur 3 met diazomethaan ontstond één reactieproduct met de molecuulformule C H O . Deze stof noemde men 8 12 6 dimethylascorbinezuur. De ontstane stof had geen zure eigenschappen meer. 2 Hydrolyse van het reactieproduct in basisch milieu. Onder deze omstandigheden worden alleen esterbindingen verbroken. Het bleek dat hierbij slechts één koolstofverbinding ontstond.

Op basis van de beschreven reacties trok men de volgende conclusies over ascorbinezuur: − een molecuul ascorbinezuur bevat geen carbonzuurgroep; − een molecuul ascorbinezuur bevat een cyclische esterbinding; − ascorbinezuur heeft zure eigenschappen vanwege de aanwezigheid van enolgroepen in het molecuul.

Leg uit hoe men deze conclusies heeft kunnen trekken. Noteer je antwoord als volgt: − Als een molecuul ascorbinezuur een carbonzuurgroep had bevat, dan was er in reactie 2 … − Als een molecuul ascorbinezuur een niet-cyclische ester had bevat, dan was er in reactie 2 … − De zure eigenschappen van ascorbinezuur worden veroorzaakt door de aanwezigheid van enolgroepen in het molecuul, want na reactie … bleek dat …