Vraag 19Ascorbinezuur
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Vanaf het begin van de twintigste eeuw is geprobeerd om de structuur op te helderen van ascorbinezuur ( C H O ), bekend als vitamine C. 6 8 6 In 1932 werd de structuur van ascorbinezuur geheel opgehelderd. De structuurformule van ascorbinezuur is hiernaast weergegeven. Ascorbinezuur is een zwak zuur. Van andere stoffen was al bekend dat de zure eigenschap kan worden veroorzaakt door de aanwezigheid van een carbonzuurgroep in het molecuul, maar ook door een zogeheten enolgroep. Een enolgroep is een C=C–OH groep. Om uitsluitsel te krijgen over de aanwezigheid van een carbonzuurgroep dan wel een enolgroep in het molecuul, voerde men de volgende twee reacties uit. 1 Reactie met diazomethaan. Diazomethaan zet OH groepen van uitsluitend carbonzuren en enolgroepen om tot O–CH groepen. Bij de reactie van ascorbinezuur 3 met diazomethaan ontstond één reactieproduct met de molecuulformule C H O . Deze stof noemde men 8 12 6 dimethylascorbinezuur. De ontstane stof had geen zure eigenschappen meer. 2 Hydrolyse van het reactieproduct in basisch milieu. Onder deze omstandigheden worden alleen esterbindingen verbroken. Het bleek dat hierbij slechts één koolstofverbinding ontstond.
Op basis van de beschreven reacties trok men de volgende conclusies over ascorbinezuur: − een molecuul ascorbinezuur bevat geen carbonzuurgroep; − een molecuul ascorbinezuur bevat een cyclische esterbinding; − ascorbinezuur heeft zure eigenschappen vanwege de aanwezigheid van enolgroepen in het molecuul.
De zuurconstante van ascorbinezuur is in 1935 bepaald door een titratie met natronloog. In figuur 1 is het pH-verloop van deze titratie weergegeven. Op het punt dat de lijn uit figuur 1 het steilst is, is alle ascorbinezuur omgezet. Uit figuur 1 is op te maken dat ascorbinezuur in deze titratie reageert als een eenwaardig zuur. figuur 1 Met behulp van de grafiek kan worden berekend wat de waarde is van de K z van ascorbinezuur. Hiertoe lazen de onderzoekers de waarde van de pH af, op het punt dat de helft van alle ascorbinezuur met natronloog heeft gereageerd.
Bereken de waarde van de K z van ascorbinezuur, zoals de onderzoekers die hebben bepaald. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers.