Vraag 14Geosmine
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bij deze vraag kijk je eerst naar de tekst en de figuur om te zien wat er in stap 1 wegvalt.
- Daarna volg je met pijlen welke elektronenparen verschuiven en waar daardoor een lading ontstaat.
- Met de koolstofketen van FPP in gedachten bouw je de ring op en controleer je het aantal C-atomen.
- Teken tot slot de structuur met alle bindingen, waterstofatomen en de lading op het juiste atoom.
Hier verliezen leerlingen punten
- Zorg dat elk koolstofatoom in je tekening precies vier bindingen heeft, met waterstofatomen erbij waar nodig.
- Een ladingsteken dat ontbreekt of op het verkeerde atoom staat kost punten, dus controleer dat per atoom.
- Een dubbele binding op de verkeerde plek volgt vaak uit één fout in de elektronenverschuiving, dus check die stap opnieuw.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Als na een langere periode van droogte in de zomer een regenbui valt, ruik je buiten een karakteristieke geur. Deze geur wordt mede veroorzaakt door de stof geosmine. Geosmine wordt geproduceerd door bepaalde bacteriën in de bodem. In figuur 1 zijn de volledige en de schematische structuurformule van (–)-geosmine weergegeven. Deze isomeer van geosmine is de enige stereo-isomeer die wordt gevormd door de bacteriën. figuur 1 In het laboratorium is het spiegelbeeld van (–)-geosmine gesynthetiseerd.
In het vervolg van deze opgave worden uitsluitend schematische structuurformules gebruikt. In figuur 2 is de biosynthese van geosmine weergegeven. Een deeltje FPP wordt door één enzym in twee stappen omgezet tot een molecuul geosmine. figuur 2 In stap 1 worden twee elektronenparen verplaatst waardoor het ion P O 4− 2 7 wordt afgesplitst en zich ion A + ( C H + ) vormt. Vervolgens reageert A + 15 25 door tot germacradienol. In de structuurformule van ion A + bevindt zich een ring van 10 C- atomen met daarin twee dubbele bindingen.
Teken de schematische structuurformule van ion A + . Je hoeft hierbij geen rekening te houden met stereo-isomerie.