Stip
Zet me op de lijst

Vraag 15Geosmine

2 puntenDeeltjesmodellen
Als na een langere periode van droogte in de zomer een regenbui valt, ruik je buiten een karakteristieke geur. Deze geur wordt mede veroorzaakt door de stof geosmine. Geosmine wordt geproduceerd door bepaalde bacteriën in de bodem. In figuur 1 zijn de volledige en de schematische structuurformule va
In het vervolg van deze opgave worden uitsluitend schematische structuurformules gebruikt. In figuur 2 is de biosynthese van geosmine weergegeven. Een deeltje FPP wordt door één enzym in twee stappen omgezet tot een molecuul geosmine. figuur 2 In stap 1 worden twee elektronenparen verplaatst waardooIn het vervolg van deze opgave worden uitsluitend schematische structuurformules gebruikt. In figuur 2 is de biosynthese van geosmine weergegeven. Een deeltje FPP wordt door één enzym in twee stappen omgezet tot een molecuul geosmine. figuur 2 In stap 1 worden twee elektronenparen verplaatst waardoo
Het mechanisme van stap 2 is lang onduidelijk geweest. Om hierover duidelijkheid te krijgen, is in germacradienol een H- atoom vervangen door een D -atoom ( 2 H) . Het enzym produceert dan geosmine- D . Onderzoeker Cane presenteerde een mechanisme waarbij het D- atoom met elektronenpaar naar C3 word
Geef de systematische naam van stof X.
Foto van je antwoord

Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.

Hoe pak je dit aan?
  1. Bekijk eerst in figuur 3 welke atomen van germacradienol-D in geosmine-D terechtkomen.
  2. Tel de C-atomen van FPP en van geosmine, en zoek uit hoeveel er verloren gaan.
  3. Bij de afsplitsing in stap 2 hoort een kleine koolstofverbinding, die je met de structuurformule van X kunt vastleggen.
  4. Bepaal daarna de systematische naam met de IUPAC-regels voor koolstofverbindingen met een functionele groep.

Hier verliezen leerlingen punten

  • Bij deze vraag wordt de systematische naam gevraagd, dus een triviale of dagelijkse naam levert geen punten op.
  • Een molecuulformule opschrijven is niet hetzelfde als de naam geven, dus lees de vraag goed na.
  • Let op dat je de naam volledig schrijft, met de juiste stamnaam en het juiste achtervoegsel, anders mis je punten.
Systematische naamgeving van organische verbindingenStructuurformules en molecuulformulesReactiemechanismen met elektronenparen en H+-ionenVergelijken van koolstofskeletten voor en na een reactie

Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.

Hulp nodig?
De vraag als tekst

Als na een langere periode van droogte in de zomer een regenbui valt, ruik je buiten een karakteristieke geur. Deze geur wordt mede veroorzaakt door de stof geosmine. Geosmine wordt geproduceerd door bepaalde bacteriën in de bodem. In figuur 1 zijn de volledige en de schematische structuurformule van (–)-geosmine weergegeven. Deze isomeer van geosmine is de enige stereo-isomeer die wordt gevormd door de bacteriën. figuur 1 In het laboratorium is het spiegelbeeld van (–)-geosmine gesynthetiseerd.

In het vervolg van deze opgave worden uitsluitend schematische structuurformules gebruikt. In figuur 2 is de biosynthese van geosmine weergegeven. Een deeltje FPP wordt door één enzym in twee stappen omgezet tot een molecuul geosmine. figuur 2 In stap 1 worden twee elektronenparen verplaatst waardoor het ion P O 4− 2 7 wordt afgesplitst en zich ion A + ( C H + ) vormt. Vervolgens reageert A + 15 25 door tot germacradienol. In de structuurformule van ion A + bevindt zich een ring van 10 C- atomen met daarin twee dubbele bindingen.

Het mechanisme van stap 2 is lang onduidelijk geweest. Om hierover duidelijkheid te krijgen, is in germacradienol een H- atoom vervangen door een D -atoom ( 2 H) . Het enzym produceert dan geosmine- D . Onderzoeker Cane presenteerde een mechanisme waarbij het D- atoom met elektronenpaar naar C3 wordt verplaatst (zie figuur 3). figuur 3 In beide stappen in figuur 3 wordt zowel een H + -ion gebonden als weer afgesplitst. Bij de omzetting van germacradienol- D tot geosmine- D wordt een molecuul van stof X gevormd.

Geef de systematische naam van stof X.