Vraag 3TCP en het aerotoxisch syndroom
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bekijk eerst welke atomen in CBDP aan het fosforatoom zitten en welke binding bij de aanval breekt.
- Teken daarna de aanval van de OH-groep van serine op het fosforatoom met de elektronenparen erbij.
- In de tekst staat dat er ook een ander deeltje ontstaat, dus bepaal welk deel van CBDP wegraakt.
- Teken tot slot de structuurformule van X met alle atomen en bindingen, ook de waterstofatomen.
Hier verliezen leerlingen punten
- Vergeet niet dat een aromatische ring met alle koolstofatomen en bindingen getekend moet worden.
- Let erop dat je de plaatsen van de groepen aan de ring goed overneemt uit figuur 2.
- Schrijf de bindingen naar het juiste atoom, want een binding aan het verkeerde atoom levert ook punten mis.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Het aerotoxisch syndroom is een aandoening die in verband wordt gebracht met regelmatig vliegen. Een van de mogelijke oorzaken van deze aandoening is verontreiniging van de lucht in het vliegtuig door minimale hoeveelheden tri-cresylfosfaat (TCP). TCP wordt toegevoegd aan de smeerolie van straalmotoren en kan via kleine lekkages in de lucht van het vliegtuig terechtkomen. In figuur 1 is de reactievergelijking gegeven van de vorming van TCP uit onder andere cresol. figuur 1 De reactie in figuur 1 is slechts een voorbeeld. Het gebruikte cresol is namelijk een mengsel van drie structuurisomeren met dezelfde naam van de hoofdketen.
Het fosforatoom in TCP heeft een 4-omringing. De ruimtelijke verdeling van de atoombindingen rondom het fosforatoom is vergelijkbaar met die rondom een koolstofatoom met 4-omringing.
Een mogelijke oorzaak van de aandoening is een verandering in een belangrijk enzym in de lever. In de lever komt het enzym BChE voor, dat een rol speelt bij de hydrolyse van bepaalde esters. Wanneer het lichaam TCP opneemt, wordt een van de isomeren van TCP in de lever omgezet tot stof A (zie figuur 2). Vervolgens wordt in drie reacties een serine-eenheid van BChE omgezet tot een fosfoserine-eenheid. In het vervolg van deze opgave wordt de omgezette BChE aangeduid met BChE-P. figuur 2 Reactie 2 begint met een aanval van de OH -groep van een serine-eenheid op het fosforatoom in CBDP. Hierbij ontstaat onder meer stof X.
Teken de structuurformule van stof X.