Vraag 5TCP en het aerotoxisch syndroom
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Kijk eerst naar peptideketen 1 en zoek de drie aminozuren Glu, Ser en Ala in de volgorde van de keten.
- Bekijk in figuur 2 hoe de serine-eenheid verandert na de omzetting tot BChE-P.
- Teken daarna de peptidegroepen tussen de drie aminozuren, met de restgroepen van Glu en Ala erbij.
- Geef het begin en het einde van het gedeelte aan, bijvoorbeeld met een golfje, omdat de keten verder doorloopt.
Hier verliezen leerlingen punten
- Bij het tekenen van het gedeelte vergeten leerlingen vaak de peptidegroepen aan de uiteinden, ook al lopen ze buiten het gedeelte door.
- Let op dat de restgroepen van Glu en Ala er allebei in staan, want een ontbrekende restgroep kost een punt.
- Teken de fosfoserine-eenheid volledig uit, met alle bindingen die bij het fosforatoom horen, anders mist er een deel van de structuurformule.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Het aerotoxisch syndroom is een aandoening die in verband wordt gebracht met regelmatig vliegen. Een van de mogelijke oorzaken van deze aandoening is verontreiniging van de lucht in het vliegtuig door minimale hoeveelheden tri-cresylfosfaat (TCP). TCP wordt toegevoegd aan de smeerolie van straalmotoren en kan via kleine lekkages in de lucht van het vliegtuig terechtkomen. In figuur 1 is de reactievergelijking gegeven van de vorming van TCP uit onder andere cresol. figuur 1 De reactie in figuur 1 is slechts een voorbeeld. Het gebruikte cresol is namelijk een mengsel van drie structuurisomeren met dezelfde naam van de hoofdketen.
Het fosforatoom in TCP heeft een 4-omringing. De ruimtelijke verdeling van de atoombindingen rondom het fosforatoom is vergelijkbaar met die rondom een koolstofatoom met 4-omringing.
Een mogelijke oorzaak van de aandoening is een verandering in een belangrijk enzym in de lever. In de lever komt het enzym BChE voor, dat een rol speelt bij de hydrolyse van bepaalde esters. Wanneer het lichaam TCP opneemt, wordt een van de isomeren van TCP in de lever omgezet tot stof A (zie figuur 2). Vervolgens wordt in drie reacties een serine-eenheid van BChE omgezet tot een fosfoserine-eenheid. In het vervolg van deze opgave wordt de omgezette BChE aangeduid met BChE-P. figuur 2 Reactie 2 begint met een aanval van de OH -groep van een serine-eenheid op het fosforatoom in CBDP. Hierbij ontstaat onder meer stof X.
In een onderzoek kon de aanwezigheid van BChE-P in bloed worden aangetoond. Men volgde hierbij de volgende stappen: 1 afname van bloed bij gezonde mensen en bij mensen met klachten 2 isolatie van BChE uit bloed waarin eventueel BChE-P voorkomt 3 hydrolyse van BChE; hierbij worden korte peptideketens gevormd Van het mengsel van peptideketens afkomstig uit stap 3 werden vervolgens massaspectra gemaakt. Uit de resultaten kon worden opgemaakt dat de omzetting van de serine-eenheid uitsluitend aantoonbaar is in peptideketen 1. Phe – Gly – Glu – Ser – Ala – Gly – Ala – Ala – Ser (peptideketen 1) In de massaspectra van zowel gezonde mensen als patiënten is bij m / z = 794 een piek te zien die afkomstig is van peptideketen 1. Bij de ionisatie in de massaspectrometer wordt een H + - ion afgesplitst van de ongeladen peptideketens die in stap 3 zijn gevormd.
Teken de structuurformule van het gedeelte ~ Glu – Ser – Ala ~ waarin de serine-eenheid is omgezet tot een fosfoserine-eenheid.