Stip
Zet me op de lijst

Vraag 19Polydopamine

3 puntenDeeltjesmodellen
Polydopamine is een polymeer dat hecht aan bijna alle mogelijke oppervlakken, zelfs in waterig milieu. De synthese van het monomeer dopamine is vereenvoudigd in een blokschema weergegeven. Zie figuur 1. De structuurformules van enkele stoffen die in de synthese voorkomen, zijn onder het blokschema w
Op de uitwerkbijlage zijn de structuurformules van enkele stoffen uit het proces weergegeven.
Catechol wordt nu voornamelijk geproduceerd door de petrochemische industrie. Vlaamse wetenschappers hebben echter ontdekt dat catechol in een eenstapsreactie geproduceerd kan worden uit ferulazuur. Zie figuur 2. figuur 2 Ferulazuur bevindt zich in de afvalstromen van de verwerkingsprocessen van rij
De omzetting van ferulazuur ( C H O ) tot catechol ( C H O ) heeft een 10 10 4 6 6 2 E-factor van 2,0 .
Polydopamine kan op het oppervlak van een voorwerp worden aangebracht, door het voorwerp in contact te brengen met een oplossing van onder andere dopamine en de stof Tris. Tris is een zwakke base. In deze oplossing treedt evenwicht 1 op. Tris + H O OH – + Tris- H + (evenwicht 1) 2 De oplossing met T
Polydopamine heeft een complexe structuur die nog niet geheel is opgehelderd. In figuur 3 zijn twee reacties in het vormingsproces van polydopamine vereenvoudigd weergegeven: een redoxreactie en een ringsluiting. figuur 3 De vergelijking van de halfreactie waarbij stof P wordt omgezet tot stof Q is Polydopamine heeft een complexe structuur die nog niet geheel is opgehelderd. In figuur 3 zijn twee reacties in het vormingsproces van polydopamine vereenvoudigd weergegeven: een redoxreactie en een ringsluiting. figuur 3 De vergelijking van de halfreactie waarbij stof P wordt omgezet tot stof Q is
De ringsluiting verloopt in een aantal stappen. In de eerste stap wordt de vijfring gevormd. In deze stap speelt een grensstructuur van de monomeereenheid in stof Q een belangrijke rol. In deze grensstructuur heeft uitsluitend het koolstofatoom waaraan het stikstofatoom gaat binden een formele ladin
Maak op de uitwerkbijlage de lewisstructuur van deze grensstructuur compleet: − Geef ook formele ladingen aan. − Alleen het koolstofatoom met de formele lading voldoet niet aan de octetregel.

Uitwerkbijlage

Print de uitwerkbijlage

Deze vraag beantwoord je op de uitwerkbijlage. Print hem en vul hem in, of neem de figuur over op papier. Stuur daarna een foto van wat je hebt ingevuld.

De uitwerkbijlage bij deze vraag
Foto van je antwoord

Schreef je op papier? Maak een foto van de ingevulde uitwerkbijlage. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.

Hoe pak je dit aan?
  1. Kijk eerst welke atomen en bindingen al op de uitwerkbijlage staan.
  2. Bepaal bij elk atoom met de formule voor formele lading hoeveel elektronen het telt.
  3. Vul de niet-bindende elektronenparen aan, zodat de tekening past bij de ladingen die je berekent.
  4. Controleer tot slot of de octetregel klopt voor de atomen die je niet al kent.

Hier verliezen leerlingen punten

  • Geef bij elk atoom de formele lading aan, ook wanneer die nul is.
  • Tel de niet-bindende elektronenparen mee bij de berekening, anders klopt de tekening niet met je ladingen.
  • Zet een lading niet alleen neer, maar teken ook de elektronen die daarbij horen.
Lewisstructuren en grensstructurenFormele lading berekenenOctetregel en uitzonderingen

Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.

Hulp nodig?
De vraag als tekst

Polydopamine is een polymeer dat hecht aan bijna alle mogelijke oppervlakken, zelfs in waterig milieu. De synthese van het monomeer dopamine is vereenvoudigd in een blokschema weergegeven. Zie figuur 1. De structuurformules van enkele stoffen die in de synthese voorkomen, zijn onder het blokschema weergegeven. figuur 1

Op de uitwerkbijlage zijn de structuurformules van enkele stoffen uit het proces weergegeven.

Catechol wordt nu voornamelijk geproduceerd door de petrochemische industrie. Vlaamse wetenschappers hebben echter ontdekt dat catechol in een eenstapsreactie geproduceerd kan worden uit ferulazuur. Zie figuur 2. figuur 2 Ferulazuur bevindt zich in de afvalstromen van de verwerkingsprocessen van rijst, tarwe en maïs. Ferulazuur reageert bij 250 °C onder hoge druk met water tot catechol, methanol, koolstofdioxide en ethanal. De vergelijking van deze reactie is onvolledig weergegeven op de uitwerkbijlage.

De omzetting van ferulazuur ( C H O ) tot catechol ( C H O ) heeft een 10 10 4 6 6 2 E-factor van 2,0 .

Polydopamine kan op het oppervlak van een voorwerp worden aangebracht, door het voorwerp in contact te brengen met een oplossing van onder andere dopamine en de stof Tris. Tris is een zwakke base. In deze oplossing treedt evenwicht 1 op. Tris + H O OH – + Tris- H + (evenwicht 1) 2 De oplossing met Tris heeft een pH van 8,5. De waarde van de K van b Tris is 1,2∙10 ‒6 .

Polydopamine heeft een complexe structuur die nog niet geheel is opgehelderd. In figuur 3 zijn twee reacties in het vormingsproces van polydopamine vereenvoudigd weergegeven: een redoxreactie en een ringsluiting. figuur 3 De vergelijking van de halfreactie waarbij stof P wordt omgezet tot stof Q is hieronder weergegeven. (C H O N) + 2 n OH – → (C H O N) + 2 n H O + 2 n e ‒ 8 9 2 n 8 7 2 n 2 Voor de omzetting van stof P tot stof Q is zuurstof nodig. Zuurstof wordt hierbij omgezet tot waterstofperoxide ( H O ). 2 2

De ringsluiting verloopt in een aantal stappen. In de eerste stap wordt de vijfring gevormd. In deze stap speelt een grensstructuur van de monomeereenheid in stof Q een belangrijke rol. In deze grensstructuur heeft uitsluitend het koolstofatoom waaraan het stikstofatoom gaat binden een formele lading van 1+ . Hierdoor kan het stikstofatoom optreden als nucleofiel deeltje. Deze grensstructuur is onvolledig weergegeven op de uitwerkbijlage.

Maak op de uitwerkbijlage de lewisstructuur van deze grensstructuur compleet: − Geef ook formele ladingen aan. − Alleen het koolstofatoom met de formele lading voldoet niet aan de octetregel.