Vraag 20Polydopamine
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Kijk naar de structuurformule van de monomeereenheid en let op de atomen aan de buitenkant van het molecuul.
- Bedenk welke bindingen kunnen ontstaan tussen het polymeer en een hydrofiel oppervlak.
- Leg daarna uit waarom het polymeer juist met een hydrofiel oppervlak zo'n binding kan aangaan.
Hier verliezen leerlingen punten
- Schrijf niet alleen dat polydopamine hecht, want de vraag vraagt naar de reden.
- Noem de atoomgroep die je ziet, maar leg ook uit welke binding die met het oppervlak geeft.
- Verbind de eigenschap van het polymeer altijd met het oppervlak, anders mist je antwoord het verband.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Polydopamine is een polymeer dat hecht aan bijna alle mogelijke oppervlakken, zelfs in waterig milieu. De synthese van het monomeer dopamine is vereenvoudigd in een blokschema weergegeven. Zie figuur 1. De structuurformules van enkele stoffen die in de synthese voorkomen, zijn onder het blokschema weergegeven. figuur 1
Op de uitwerkbijlage zijn de structuurformules van enkele stoffen uit het proces weergegeven.
Catechol wordt nu voornamelijk geproduceerd door de petrochemische industrie. Vlaamse wetenschappers hebben echter ontdekt dat catechol in een eenstapsreactie geproduceerd kan worden uit ferulazuur. Zie figuur 2. figuur 2 Ferulazuur bevindt zich in de afvalstromen van de verwerkingsprocessen van rijst, tarwe en maïs. Ferulazuur reageert bij 250 °C onder hoge druk met water tot catechol, methanol, koolstofdioxide en ethanal. De vergelijking van deze reactie is onvolledig weergegeven op de uitwerkbijlage.
De omzetting van ferulazuur ( C H O ) tot catechol ( C H O ) heeft een 10 10 4 6 6 2 E-factor van 2,0 .
Polydopamine kan op het oppervlak van een voorwerp worden aangebracht, door het voorwerp in contact te brengen met een oplossing van onder andere dopamine en de stof Tris. Tris is een zwakke base. In deze oplossing treedt evenwicht 1 op. Tris + H O OH – + Tris- H + (evenwicht 1) 2 De oplossing met Tris heeft een pH van 8,5. De waarde van de K van b Tris is 1,2∙10 ‒6 .
Polydopamine heeft een complexe structuur die nog niet geheel is opgehelderd. In figuur 3 zijn twee reacties in het vormingsproces van polydopamine vereenvoudigd weergegeven: een redoxreactie en een ringsluiting. figuur 3 De vergelijking van de halfreactie waarbij stof P wordt omgezet tot stof Q is hieronder weergegeven. (C H O N) + 2 n OH – → (C H O N) + 2 n H O + 2 n e ‒ 8 9 2 n 8 7 2 n 2 Voor de omzetting van stof P tot stof Q is zuurstof nodig. Zuurstof wordt hierbij omgezet tot waterstofperoxide ( H O ). 2 2
De ringsluiting verloopt in een aantal stappen. In de eerste stap wordt de vijfring gevormd. In deze stap speelt een grensstructuur van de monomeereenheid in stof Q een belangrijke rol. In deze grensstructuur heeft uitsluitend het koolstofatoom waaraan het stikstofatoom gaat binden een formele lading van 1+ . Hierdoor kan het stikstofatoom optreden als nucleofiel deeltje. Deze grensstructuur is onvolledig weergegeven op de uitwerkbijlage.
Polydopamine (stof R) hecht zowel aan hydrofiele als aan hydrofobe oppervlakken.
Leg uit dat polydopamine aan hydrofiele oppervlakken hecht.