Isomerie: asymmetrische koolstofatomen en spiegelbeeldisomeren
Isomeren hebben dezelfde molecuulformule maar een andere bouw. Bij het examen moet je kunnen uitleggen of een stof spiegelbeeldisomeren heeft.
Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule. Bij structuurisomerie zitten de atomen in een andere volgorde aan elkaar. Bij stereo-isomerie zitten de atomen in dezelfde volgorde, maar liggen ze anders in de ruimte.
Stereo-isomerie heeft twee vormen. Bij cis/trans isomerie staat een groep aan dezelfde of aan de tegenoverliggende kant van een dubbele binding. Bij enantiomeren is het ene molecuul het spiegelbeeld van het andere. Die twee laten zich niet zo draaien dat ze precies op elkaar passen.
Een koolstofatoom is asymmetrisch als er vier verschillende groepen aan vastzitten. Zit er zo'n C-atoom in een molecuul, dan zijn er spiegelbeeldisomeren. Zo werk je dat uit: zoek eerst het C-atoom en kijk dan naar de vier groepen eraan. Zijn ze alle vier verschillend, dan is het C-atoom asymmetrisch.
Bij een rekenvraag hoef je dit niet te berekenen. Je moet de bouw van het molecuul goed lezen.
Onthoud
Structuurisomeren verschillen in de volgorde van de atomen.
Stereo-isomeren hebben dezelfde volgorde, maar een andere ruimtelijke bouw.
Een asymmetrisch C-atoom heeft vier verschillende groepen aan zich.
Een asymmetrisch C-atoom geeft enantiomeren, die elkaars spiegelbeeld zijn.
Voorbeeld uit een echt examen
ex1
Bij deze vraag moet je uitleggen of kamferquinon spiegelbeeldisomeren heeft. Figuur 3 toont de structuur.
- 1
Zoek in figuur 3 een C-atoom met vier verschillende groepen eraan.
Veelgemaakte fouten
Een C-atoom met een H-atoom erbij is niet vanzelf asymmetrisch. Tel de vier groepen en controleer of ze alle vier verschillend zijn.
Een C-atoom met twee dezelfde groepen is nooit asymmetrisch. Kijk niet alleen naar de naam van de stof.
Structuurisomeren en stereo-isomeren verwar je snel. Bij stereo-isomeren zitten de atomen wel in dezelfde volgorde.
Snel checken
Welke voorwaarde maakt een koolstofatoom asymmetrisch?
Welke stof heeft een asymmetrisch koolstofatoom?