Additie en condensatie in de organische chemie
Bij organische reacties zie je welke bindingen breken en welke ontstaan. Dit onderwerp komt in het centraal examen terug bij additie aan C=C en bij condensatiereacties.
Bij een additiereactie reageert een molecuul met een dubbele binding. De π-binding van de C=C-binding breekt. Op de twee koolstofatomen komen twee nieuwe atomen of atoomgroepen. Er ontstaat geen bijproduct. Zo ontstaat uit etheen en broom het molecuul 1,2-dibroomethaan.
Bij een dieen, zoals isopreen, zijn er twee dubbele bindingen. Het reagens kan dan op twee manieren aanhechten. Bij 1,2-additie reageert één dubbele binding en blijft de andere staan. Bij 1,4-additie reageren de twee uiteinden van het dieen. De dubbele binding verschuift dan naar het midden van de keten, naar C2 en C3.
Bij een 1,4-additie kan de nieuwe dubbele binding cis of trans zijn. Dat hangt af van de ruimtelijke bouw rond die binding. Let daarom op de posities van de groepen aan weerszijden van de dubbele binding.
Bij een condensatiereactie reageren twee moleculen. Daarbij splitst zich een klein molecuul af, meestal water. Bij een amide- of peptidebinding reageert een carboxylgroep met een aminogroep. De OH komt van het zuur en de H komt van de amine. Samen vormen die water. Bij een esterbinding reageert een carbonzuur met een alcohol. Ook dan ontstaat water.
Met lewisstructuren zie je welke elektronenparen bewegen. Een pijl loopt altijd van een elektronenpaar naar het atoom dat het paar opneemt.
Onthoud
Bij additie verdwijnt de π-binding en ontstaan er twee nieuwe bindingen
Bij een dieen kan de reactie via 1,2-additie of 1,4-additie verlopen
Bij 1,4-additie verschuift de dubbele binding naar het midden van de keten
Bij condensatie splitst zich een klein molecuul af, meestal water
Met pijlen op lewisstructuren laat je zien welke elektronenparen bewegen
Voorbeeld uit een echt examen
ex2
Bij deze vraag ga je na welke dubbele binding in isopreen reageert bij de drie andere additiereacties. De cis-1,4-eenheid staat al in de tekst.
- 1
Isopreen heeft twee dubbele bindingen, namelijk C1=C2 en C3=C4.
Veelgemaakte fouten
Je tekent de C=C-binding in het product nog als dubbele binding, terwijl de π-binding juist verdwijnt. Teken twee nieuwe enkele bindingen op de twee koolstofatomen.
Bij 1,4-additie blijft de dubbele binding vaak op zijn oude plek staan. De nieuwe dubbele binding komt tussen C2 en C3 te zitten.
Bij condensatie vergeten leerlingen het afgesplitste watermolecuul. Schrijf per nieuwe binding op welke atomen het water leveren.
Snel checken
Bij de additie van broom aan etheen gebeurt het volgende. Welke uitspraak is juist?
Bij de vorming van een peptidebinding tussen twee aminozuren splitst zich een klein molecuul af. Welk molecuul is dat?