Reacties van organische stoffen in structuurformules
Bij organische reacties teken je de stoffen in structuurformules, zodat je ziet welke bindingen breken en welke ontstaan. Deze vaardigheid komt in het centraal examen terug bij additie, condensatie, esterhydrolyse en substitutie.
Bij een organische reactie verandert vooral de groep waar de reactie plaatsvindt. Daarom teken je de stoffen in structuurformules. Zo zie je precies welke bindingen breken en welke ontstaan.
Bij een additiereactie voegt een stof zich aan een dubbele binding. De C=C-binding verdwijnt dan, en er ontstaan twee nieuwe bindingen met de toegevoegde atomen. Er verdwijnt dus geen atoom en er komt geen klein molecuul vrij.
Bij een condensatiereactie koppelen twee moleculen aan elkaar. Er komt dan een klein molecuul vrij, meestal water. Een aminozuur met een aminogroep en een carbonzuurgroep kan zo een amidebinding vormen. Die binding heet bij eiwitten een peptidebinding.
Bij een esterhydrolyse splitst water een ester in een carbonzuur en een alcohol. Dit is de omgekeerde reactie van een condensatie. Water breekt dan de esterbinding, en het OH-deel en het H-atoom van water komen in de producten terecht.
Bij een substitutiereactie vervangt een atoom of groep een ander atoom of groep in het molecuul. Een H-atoom in een alkaan kan bijvoorbeeld door een Cl-atoom worden vervangen.
Teken bij elke reactie de bindingen die breken en die ontstaan. Tel daarna de atomen aan beide kanten van de pijl. Klopt de elementbalans niet, dan heb je een binding of atoom verkeerd getekend.
Onthoud
Bij additie verdwijnt een dubbele binding en komen er twee nieuwe bindingen bij.
Bij condensatie komt een klein molecuul vrij, meestal water.
Esterhydrolyse splitst een ester met water in een carbonzuur en een alcohol.
Bij substitutie wordt precies één atoom of groep vervangen.
Controleer elke reactievergelijking met de elementbalans.
Voorbeeld uit een echt examen
ex2
Gevraagd is de reactievergelijking van stap 3 in structuurformules. Methylmethanoaat reageert met water tot methaanzuur en methanol.
- 1
Methylmethanoaat is een ester, want het heeft een estergroep, C(=O)-O.
Veelgemaakte fouten
Leerlingen plaatsen de H- en OH-delen van water willekeurig, dus kijk eerst welke binding in de ester breekt en plaats daar de delen van water.
Leerlingen vergeten bij een condensatie het vrijkomende water te tekenen, dus tel de atomen na om te zien of er een klein molecuul vrijkomt.
Leerlingen zetten bij een substitutie de nieuwe groep op de verkeerde plek, dus bepaal eerst welk atoom verdwijnt en vervang precies dat atoom.
Snel checken
Bij de additie van broom aan etheen (C2H4) ontstaat welke stof?
Bij de hydrolyse van ethylethanoaat met water ontstaan welke stoffen?