Functionele groepen in structuurformules
Je herkent functionele groepen in structuurformules. Zo zie je hoe een stof reageert en welke eigenschappen ze heeft.
Een organische verbinding bestaat uit een koolstofketen met waterstofatomen. Op sommige plekken zit een groep atomen die steeds hetzelfde gedrag geeft. Zo'n groep heet een functionele of karakteristieke groep.
Je herkent elke groep aan de atomen en bindingen in de structuurformule. Let op deze groepen:
- C=C is een dubbele binding tussen twee koolstofatomen.
- OH is een hydroxylgroep, een zuurstofatoom met een waterstofatoom eraan.
- COOH is een carboxylgroep, een C met een dubbele binding naar O en een OH.
- NH2 is een aminogroep, een stikstofatoom met twee waterstofatomen.
- C-X is een koolstofatoom met een halogeen, waarbij X de F, Cl, Br of I is.
- COOC is een estergroep, een C=O met een zuurstofatoom dat aan twee koolstofatomen zit.
- CONHC is een peptide- of amidegroep, met een stikstofatoom met H tussen een C=O en een koolstofatoom.
Bij COOH en COOC let je op het waterstofatoom. Een COOH heeft een H aan de zuurstof, een COOC niet. Zo onderscheid je een zuur van een ester.
Als een groep in een reactie verdwijnt of ontstaat, verandert de stof. Dat kan ook de pH veranderen, want een zuurgroep werkt zuur en een aminogroep werkt basisch.
Onthoud
Een functionele groep bepaalt hoe een organische stof reageert.
COOH heeft een H aan de zuurstof, COOC niet.
Een NH2-groep is basisch, een COOH-groep is zuur.
Een C=O komt voor in COOH, COOC en CONHC, dus let op de rest van de groep.
Bij een reactie volg je welke groepen verdwijnen en welke ontstaan.
Voorbeeld uit een echt examen
ex1
Wordt de pH door de reactie van de restgroepen met MAA hoger of lager? Gebruik figuur 1.
- 1
In figuur 1 zie je dat een NH2-groep reageert met MAA.
Veelgemaakte fouten
Je verwart een ester met een zuur. Kijk of er een H aan de zuurstof zit, dan is het een COOH-groep, anders een COOC-groep.
Je ziet een C=O en denkt meteen aan een keton. Kijk naar de hele groep, want COOH, COOC en CONHC bevatten ook een C=O.
Je vergeet de waterstofatomen aan een stikstofatoom. Tel de H-atomen bij NH2 en CONHC zorgvuldig.
Snel checken
Welke functionele groep zit in een ester?
Welke groepen zitten in de stof CH3-CH=CH-COOH?