Vraag 5DCDA
Uitwerkbijlage
Print de uitwerkbijlageDeze vraag beantwoord je op de uitwerkbijlage. Print hem en vul hem in, of neem de figuur over op papier. Stuur daarna een foto van wat je hebt ingevuld.
Schreef je op papier? Maak een foto van de ingevulde uitwerkbijlage. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Lees de tekst en figuur 3 rustig door en kijk hoe de twee isomeren van elkaar verschillen.
- Reken bij de piek van m/z = 43 na welke fragmenten uit de isomeren een massa van 43 kunnen hebben.
- Bedenk welke enkele binding in het molecuul-ion kan breken en welke delen daarna overblijven.
- Ga na welke fragmenten bij m/z = 68 uit beide isomeren kunnen ontstaan.
Hier verliezen leerlingen punten
- Bij onderdeel a kan een fragment de juiste massa hebben en toch uit het verkeerde isomeer komen. Controleer dit bij elk gekozen fragment.
- Bij onderdeel b moet je in beide isomeren een fragment aanwijzen. Kijk of je bij elk isomeer iets hebt gekozen.
- Controleer of het fragment ontstaat door het breken van één enkele binding en niet door meerdere bindingen tegelijk.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Dicyaandiamide (DCDA, zie figuur 1) is een wit kristallijn poeder. Het is onder andere een bouwsteen in de synthese van medicijnen. figuur 1 In figuur 2 is het industriële productieproces van DCDA vereenvoudigd met een blokschema weergegeven. Calciumcyaanamide ( CaCN ), water 2 en koolstofdioxide worden reactor 1 (R1) ingeleid. Calciumcyaanamide is een sterke base. In R1 reageren calciumcyaanamide, koolstofdioxide en een overmaat water tot het zwakke zuur cyaanamide ( H N‒C≡N ) en de 2 vaste stof X. Stof X wordt in scheidingsruimte 1 (S1) verwijderd. Hierbij wordt het mengsel in S1 op kamertemperatuur gehouden. figuur 2
De waarde van de K van cyaanamide is 5,42∙10 ‒11 . De concentratie van z de cyaanamide-oplossing die R1 verlaat, is 250 g L ‒1 .
DCDA is een dimeer van cyaanamide. In reactor 2 (R2) reageert cyaanamide door een dimerisatie-reactie tot DCDA. Bij de dimerisatie van cyaanamide treedt het stikstofatoom in de NH -groep van cyaanamide op 2 als nucleofiel deeltje. Cyaanamide is een amfolyt. Dat betekent dat de stof ook als base kan reageren. Als de pH te laag is, neemt de NH -groep van 2 cyaanamide een H + -ion op. De gevormde groep kan dan niet meer als nucleofiel deeltje reageren en daardoor kan geen dimerisatie van cyaanamide tot DCDA meer plaatsvinden. Na de reactie laat men DCDA in scheidingsruimte 2 (S2) uitkristalliseren en wordt DCDA als vaste stof afgescheiden.
In oplossingen van DCDA treedt omkeerbare structuurisomerisatie op. Dit evenwicht is weergegeven in figuur 3. figuur 3 Het is onmogelijk om een van de twee structuurisomeren zuiver te verkrijgen. In het massaspectrum van DCDA zijn daarom fragment-ionen van beide isomeren herkenbaar. Behalve de piek van het molecuul-ion (M + ) zijn twee kenmerkende pieken aanwezig: − Bij m/z = 43 bevindt zich een piek die maar van één structuurisomeer in figuur 3 afkomstig kan zijn. − Bij m/z = 68 bevindt zich een piek die van beide structuurisomeren afkomstig kan zijn. De fragment-ionen worden gevormd doordat in het molecuul-ion slechts één enkele binding wordt verbroken. Op de uitwerkbijlage is figuur 3 twee keer weergegeven.
Voer de volgende opdrachten uit op de uitwerkbijlage: − Omcirkel bij a in de juiste isomeer het fragment dat de piek bij m/z = 43 veroorzaakt. − Omcirkel bij b in elke isomeer het fragment dat een piek bij m/z = 68 veroorzaakt.