Vraag 6DCDA
Schreef je op papier? Maak een foto van je uitwerking op papier. Je foto blijft privé en de nakijker leest hem. Zet je naam er niet op.
Hoe pak je dit aan?
- Bij deze vraag vergelijk je DCDA uit figuur 1 met metformine uit figuur 4.
- Kijk welke atomen in metformine uit DCDA komen en welke er nieuw bij zijn gekomen.
- Bedenk hoe de bindingen van DCDA veranderen wanneer metformine ontstaat.
- Teken daarna de beginstof die de ontbrekende atomen levert, met alle atomen en bindingen.
Hier verliezen leerlingen punten
- Let op dat je de structuurformule volledig tekent, met alle atomen, bindingen en eventuele ladingen.
- Schrijf de naam van het reactietype volledig op, zoals die in je boek staat.
- Controleer of je echt een beginstof tekent en niet een tussenproduct of het eindproduct.
Met een gratis account wordt je antwoord nagekeken per scorepunt, volgens het officiële correctievoorschrift. Wat je hier typt, blijft bewaard.
De vraag als tekst
Dicyaandiamide (DCDA, zie figuur 1) is een wit kristallijn poeder. Het is onder andere een bouwsteen in de synthese van medicijnen. figuur 1 In figuur 2 is het industriële productieproces van DCDA vereenvoudigd met een blokschema weergegeven. Calciumcyaanamide ( CaCN ), water 2 en koolstofdioxide worden reactor 1 (R1) ingeleid. Calciumcyaanamide is een sterke base. In R1 reageren calciumcyaanamide, koolstofdioxide en een overmaat water tot het zwakke zuur cyaanamide ( H N‒C≡N ) en de 2 vaste stof X. Stof X wordt in scheidingsruimte 1 (S1) verwijderd. Hierbij wordt het mengsel in S1 op kamertemperatuur gehouden. figuur 2
De waarde van de K van cyaanamide is 5,42∙10 ‒11 . De concentratie van z de cyaanamide-oplossing die R1 verlaat, is 250 g L ‒1 .
DCDA is een dimeer van cyaanamide. In reactor 2 (R2) reageert cyaanamide door een dimerisatie-reactie tot DCDA. Bij de dimerisatie van cyaanamide treedt het stikstofatoom in de NH -groep van cyaanamide op 2 als nucleofiel deeltje. Cyaanamide is een amfolyt. Dat betekent dat de stof ook als base kan reageren. Als de pH te laag is, neemt de NH -groep van 2 cyaanamide een H + -ion op. De gevormde groep kan dan niet meer als nucleofiel deeltje reageren en daardoor kan geen dimerisatie van cyaanamide tot DCDA meer plaatsvinden. Na de reactie laat men DCDA in scheidingsruimte 2 (S2) uitkristalliseren en wordt DCDA als vaste stof afgescheiden.
In oplossingen van DCDA treedt omkeerbare structuurisomerisatie op. Dit evenwicht is weergegeven in figuur 3. figuur 3 Het is onmogelijk om een van de twee structuurisomeren zuiver te verkrijgen. In het massaspectrum van DCDA zijn daarom fragment-ionen van beide isomeren herkenbaar. Behalve de piek van het molecuul-ion (M + ) zijn twee kenmerkende pieken aanwezig: − Bij m/z = 43 bevindt zich een piek die maar van één structuurisomeer in figuur 3 afkomstig kan zijn. − Bij m/z = 68 bevindt zich een piek die van beide structuurisomeren afkomstig kan zijn. De fragment-ionen worden gevormd doordat in het molecuul-ion slechts één enkele binding wordt verbroken. Op de uitwerkbijlage is figuur 3 twee keer weergegeven.
DCDA dient onder andere als beginstof voor de synthese van metformine. Zie figuur 4. Metformine wordt vooral voorgeschreven als medicijn bij de behandeling van diabetes mellitus type 2 (suikerziekte). Metformine kan met behulp van een bepaald reactietype in één stap worden gemaakt uit DCDA en één andere beginstof. In deze reactie is metformine het enige product. figuur 4
Voer de volgende opdrachten uit: − Teken de structuurformule van deze andere beginstof. − Geef de naam van het reactietype.