Functionele groepen in structuurformules
Functionele groepen bepalen hoe een organische stof reageert. Op het examen herken je ze in structuurformules, ook bij polymeren en in reacties.
In een structuurformule zie je aan bepaalde atoomgroepen wat een stof doet. Zo'n vaste groep van atomen heet een functionele of karakteristieke groep. Je herkent hem door het patroon te zoeken, niet door de hele formule te lezen.
Deze groepen moet je kunnen herkennen:
- C=C en C≡C, een dubbele of drievoudige binding tussen twee koolstofatomen
- OH, de hydroxylgroep
- C=O, de carbonylgroep. Zit die aan het eind van de keten, dan is het een aldehyde. Zit die midden in de keten, dan is het een keton.
- COOH, de carboxylgroep
- NH2, de aminogroep
- C-X, een koolstofatoom met F, Cl, Br of I eraan
- COOC, de estergroep
- COC, de ethergroep, een zuurstofatoom tussen twee koolstofatomen zonder C=O ernaast
- CONHC, de peptide- of amidegroep
Let goed op de COOH-groep. Die heeft een losse OH aan de C=O. Bij een ester zit de zuurstof juist tussen de C=O-groep en een koolstofatoom. Die twee lijken op elkaar, maar ze zijn niet hetzelfde.
In polymeren ontstaan vaak nieuwe groepen tussen de monomeren. Dat kun je zien aan de groepen die er na de reactie staan.
Onthoud
Een functionele groep is een vast patroon van atomen dat de eigenschappen van een stof bepaalt.
Zoek het patroon in de structuurformule, zo herken je de groep sneller dan door de hele formule te lezen.
Bij een ester zit een zuurstofatoom tussen de C=O-groep en een koolstofatoom, bij een carboxylgroep zit er een losse OH.
Bij een condensatiereactie tussen een zuur en een alcohol ontstaat een estergroep en water.
Voorbeeld uit een echt examen
ex2
Bij deze vraag ga je na welke groepen ontstaan bij de condensatie met citroenzuur. Daarna beoordeel je of er een netwerkpolymeer ontstaat.
- 1
In het verhaal reageert CMC met citroenzuur, zie de figuur bij de tekst.
Veelgemaakte fouten
Je verwart een COOH-groep met een COOC-groep. Kijk of er een losse OH aan de C=O zit, dan is het een carboxylgroep.
Je ziet een zuurstofatoom tussen twee C-atomen en noemt het altijd een ether. Kijk eerst of er een C=O naast de zuurstof zit.
Je noemt een C=O-groep altijd een keton. Zit de groep aan het eind van de keten, dan is het een aldehyde.
Snel checken
Welke groep zit in ethylethanoaat, CH3-CO-O-CH2-CH3?
Welke groep verbindt twee aminozuren in een eiwit?