Elektronenverplaatsing in reactiemechanismen
In dit onderwerp leer je met gebogen pijlen beschrijven hoe elektronen in een reactiemechanisme verschuiven. Zo leg je uit hoe een stof ontstaat.
Bij een reactie verschuiven elektronen. Een reactiemechanisme laat zien welke elektronen waar naartoe gaan. Dat teken je met gebogen pijlen.
Een volle pijl volgt een elektronenpaar. Een halve pijl volgt één elektron. Die halve pijl heb je nodig bij radicalen.
Een elektrofiel is een deeltje dat een elektronenpaar wil opnemen. Vaak heeft het een positieve lading of een plek met weinig elektronen. Een nucleofiel doet het omgekeerde. Het heeft een vrij elektronenpaar of een dubbele binding en geeft dat af aan een ander deeltje.
Soms kun je een deeltje op meerdere manieren tekenen zonder dat de atomen verschuiven. Dat zijn grensstructuren. Het ethanoaation heeft bijvoorbeeld twee grensstructuren. In werkelijkheid zit de negatieve lading over beide zuurstofatomen. Grensstructuren zijn dus een tekenmodel en geen aparte stoffen.
Een radicaal heeft een ongepaard elektron. Bij een homolytische splitsing krijgt elk atoom één elektron uit de binding. Zo ontstaan twee radicalen. Daarbij gebruik je een halve pijl voor elk elektron.
Onthoud
Een volle pijl volgt een elektronenpaar, een halve pijl volgt één elektron.
Een elektrofiel neemt een elektronenpaar op, een nucleofiel geeft een elektronenpaar af.
Grensstructuren verschillen alleen in de plek van de elektronen, de atomen blijven staan.
Een radicaal heeft een ongepaard elektron en ontstaat bij homolytische splitsing.
Voorbeeld uit een echt examen
none
Geef het mechanisme van de reactie van ethyleen met waterstofbromide tot broomethaan, met de elektronenverplaatsing.
- 1
Ethyleen heeft een C=C-binding met een π-elektronenpaar dat rijk is aan elektronen.
Veelgemaakte fouten
Pijlen tekenen van atoom naar atoom: teken de pijl altijd vanaf het elektronenpaar of de binding naar de plek waar het heen gaat.
Een halve pijl gebruiken voor een elektronenpaar: gebruik een volle pijl voor twee elektronen en een halve pijl voor één elektron.
Grensstructuren zien als twee stoffen die heen en weer schakelen: de atomen blijven op hun plek, alleen de elektronen verschuiven.
Snel checken
Welk deeltje is een nucleofiel?
Welke pijl hoort bij de splitsing van Cl₂ in twee radicalen?